6H-diquino[3,2-b;2',3'-e][1,4]thiazine | 911371-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6H-diquino[3,2-b;2',3'-e][1,4]thiazine
• 英文别名: 6H-diquinothiazine；2',4]Thiazine；13-thia-2,4,22-triazapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(22),3,5,7,9,11,14,16,18,20-decaene
• CAS: 911371-11-4
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃S
• 分子量: 301.371
• InChiKey: LIQJBPCRCYWHLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-diquino[3,2-b;2',3'-e][1,4]thiazine 、 N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到6-(3-dimethylaminopropyl)diquino[3,2-b;2',3'-e][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  6-氨基烷基二醌-1,4-噻嗪及其酰基和磺酰基衍生物的合成

  摘要：

  在 diquino-1,4-dithiin (2) 和 2 的反应中阐述了各种 6-二烷基氨基烷基二醌-1,4-噻嗪 (5-8) 和 6-氨基烷基二醌-1,4-噻嗪 (11-13) 的合成,2'-二氯-3,3'-二喹啉硫醚 (3) 与伯胺，以及 6H-二喹啉-1,4-噻嗪 (4) 与二烷基氨基烷基氯化物和邻苯二甲酰亚胺烷基溴，然后水解。6-氨基烷基二喹噻嗪 (11-13) 被转化为酰基和磺酰基衍生物 (15-26)。一些获得的化合物显示出显着的抗癌活性。

  DOI：

  10.3987/com-07-11269
• 作为产物：
  描述：

  5,7-diaza-6,13-dithiapentacene 在 乙酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到6H-diquino[3,2-b;2',3'-e][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  6-氨基烷基二醌-1,4-噻嗪及其酰基和磺酰基衍生物的合成

  摘要：

  在 diquino-1,4-dithiin (2) 和 2 的反应中阐述了各种 6-二烷基氨基烷基二醌-1,4-噻嗪 (5-8) 和 6-氨基烷基二醌-1,4-噻嗪 (11-13) 的合成,2'-二氯-3,3'-二喹啉硫醚 (3) 与伯胺，以及 6H-二喹啉-1,4-噻嗪 (4) 与二烷基氨基烷基氯化物和邻苯二甲酰亚胺烷基溴，然后水解。6-氨基烷基二喹噻嗪 (11-13) 被转化为酰基和磺酰基衍生物 (15-26)。一些获得的化合物显示出显着的抗癌活性。

  DOI：

  10.3987/com-07-11269

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel propargylquinobenzothiazines and their derivatives as potential antiproliferative, anti-inflammatory, and anticancer agents
  作者：Małgorzata Jeleń、Krystian Pluta、Michał Zimecki、Beata Morak-Młodawska、Jolanta Artym、Maja Kocięba、Iwona Kochanowska

  DOI：10.1080/14756366.2016.1205046

  日期：2016.11.3

  containing the quinoline ring, 8-10-substituted 6H-quinobenzothiazines and 6H-diquinothiazine were transformed into new 6-propargyl and 6-dialkylaminobutynyl derivatives containing the triple bond. Most of them displayed strong antiproliferative actions against human peripheral blood mononuclear cells (PBMC) stimulated with phytohemagglutinin A (PHA), strongly suppressed lipopolysaccharide (LPS)-induced

  将含有喹啉环的氮杂吩噻嗪，8-10-取代的6H-喹啉苯并噻嗪和6H-二喹噻嗪转化为含有三键的新的6-炔丙基和6-二烷基氨基丁炔基衍生物。它们中的大多数对由植物血凝素A（PHA）刺激的人外周血单个核细胞（PBMC）表现出强大的抗增殖作用，通过全血人细胞培养物强烈抑制脂多糖（LPS）诱导的TNF-α产生，并且具有较低的细胞毒性。具有在位置9处的溴，三氟甲基和甲硫基的三个炔丙基喹啉苯并噻嗪和炔丙基二喹硫噻嗪在对抗L-1210和SW-948肿瘤方面表现出与顺铂相当的作用。研究表明6-炔丙基-9-三氟甲基喹苯并噻嗪在Jurkat细胞中阻断caspase 3的表达并抑制caspase 8和9的表达，表明其可能的作用机理。这些衍生物可能是有希望的，潜在的用于治疗肿瘤疾病和自身免疫性疾病的疗法。
• Synthesis of new pentacyclic diquinothiazines
  作者：Małgorzata Nowak、Krystian Pluta、Kinga Suwińska、Leo Straver

  DOI：10.1002/jhet.5570440307

  日期：2007.5

  Reactions of 2,2′-dichloro-3,3′-diquinolinyl sulfide 1 with ammonia derivatives and various primary alkylamines and arylamines proceeded as a thiazine ring closure to form linear annulated pentacyclic 6H-diquinothiazine 2H and 6-substituted derivatives 2 with alkyl, alkylaryl, aryl and heteroaryl substituents in moderate to good yields. Reaction with 2-chloroethylamine did not stop at the formation

  2,2'-二氯-3,3'-二喹啉基硫化物1与氨衍生物以及各种伯烷基胺和芳基胺的反应以噻嗪环封闭方式进行，形成线性环化的五环6 H-二喹噻嗪2H和6-取代的衍生物2与烷基，烷基芳基，芳基和杂芳基取代基的产率中等至良好。与2-氯乙胺的反应并未停止于半芥末衍生物2k的形成，而是生成了亚乙基二喹硫唑鎓盐11。6 ħ -Diquinothiazine 2H是Ñ烷基化和Ñ -arylated，得到6-取代的衍生物2。关键的底物1是通过1，4-二硫杂环丁烷的开环和进一步的转化从其他杂戊烯3和4 获得的。对-硝基苯基二喹噻嗪2i的X射线分析显示出意外的平面噻嗪环。
• Synthesis of quinoline/naphthalene-containing azaphenothiazines and their potent in vitro antioxidant properties
  作者：Małgorzata Jeleń、Eugenia I. Bavavea、Maria Pappa、Angeliki P. Kourounakis、Beata Morak-Młodawska、Krystian Pluta

  DOI：10.1007/s00044-014-1247-y

  日期：2015.4

  New tetracyclic and pentacyclic azaphenothiazines containing one or two quinoline rings instead of benzene rings were obtained in the original reactions of isomeric diquinodithiins, dichlorodiquinolinyl sulfides, and disulfide with aromatic amines. The type of ring fusion in the azaphenothiazine system was concluded from the H-1 NMR spectra. The obtained azaphenothiazines were evaluated in vitro for their antioxidant activity on rat hepatic microsomal membranes for protection of non-enzymatic lipid peroxidation promoted by the Fe2+/ascorbic acid redox system. Most compounds exhibited a very significant antioxidant activity with IC50 values between 1 and 23 mu M. The degree of antioxidant activity depends on the lipophilicity and molecular size as well as the (non)substitution of the thiazine nitrogen atom and type of ring system fusion. It is the first time to our knowledge that azaphenothiazines are shown to exhibit such potent antioxidant activity.