1,8-diphenylocta-2,6-diene-1,8-dione | 856335-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,8-diphenylocta-2,6-diene-1,8-dione
• CAS: 856335-13-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: BXNSAVIURBRHIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diphenylocta-2,6-diene-1,8-dione 在 二氢吡啶 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到2-(2-benzoylcyclopent-2-enyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Tegergermacyclobutadiene：就其结构异构体而言在能源方面不利

  摘要：

  锗一直是主族无机化学复兴的主要特征。在此，我们在理论上的CCSD（T）/ cc-pVTZ水平下，给出单重态势能面上的四锗环丁二烯及其相关异构体的定点几何形状。首次报道了这12种结构中的3种，预测其中一种仅比先前报道的全球最低值高0.4 kcal mol -1。焦点分析提供了在CCSD（T）理论水平的电子能量，这些能量被推算到完整的基础设置极限，并随着理论水平的提高和基础设置大小的增加，证明了电子能量的收敛行为。最低能量的结构是双环结构，其分子量为35 kcal mol -1低于“全锗”环丁二烯结构。已知的Ge氢化物（例如digermene）缔合形成Ge 4 H 4的反应能表明，可以通过实验观察到Ge 4 H 4。我们通过检查前沿分子轨道来研究键合模式。我们的结果表明：1）（GeH）4的环状异构体变形，从而使参与四锗环丁二烯π系统的p轨道的混合最大化，以及2）最低能级的异构体表现出不同寻常的

  DOI：

  10.1002/chem.201203481

文献信息

• Tributyltin Hydride as a Selective Reducing Agent for Aryl Enones
  作者：Marie Krafft、Dinesh Vidhani、John Cran

  DOI：10.1055/s-0030-1261231

  日期：2011.10

  Aryl enones undergo selective 1,4-reduction to the correspondingsaturated ketones with two equivalents of tributyltin hydride inthe presence of a wide range of other potentially reducible functionalgroups, including alkyl enone. Additionally during this investigationreductive cyclization of bisenones to give five- and six-memberedcarbocycles via an α,β-coupling process was observed.

  在包括亚烷基烯酮在内的多种其他潜在可还原官能团的存在下，芳基烯酮与两当量的三丁基氢化锡选择性地 1,4-还原为相应的饱和酮。此外，在本研究期间，观察到双烯酮还原环化通过 α,β-偶联过程得到五元和六元碳环。
• ortho-Acidic aromatic thiols as efficient catalysts of intramolecular Morita–Baylis–Hillman and Rauhut–Currier reactions
  作者：Philipp S. Selig、Scott J. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.077

  日期：2011.4

  ortho-Mercaptobenzoic acid and ortho-mercaptophenols were discovered as efficient thiol catalysts of both the intramolecular Morita–Baylis–Hillman (MBH) and Rauhut–Currier (RC) reaction. High reaction rates were achieved under mildly basic, aqueous conditions. The unprecedented catalytic activity of these protic nucleophiles could originate from a Brønsted acid induced destabilization of intermediate

  邻-Mercaptobenzoic酸和邻-mercaptophenols被发现既作为分子内森田-的Baylis-希尔曼（MBH）和劳胡特-柯里尔（RC）反应的有效的硫醇的催化剂。在温和的碱性水溶液条件下，可以达到较高的反应速率。这些质子亲核试剂的空前的催化活性可能源自布朗斯台德酸诱导的中间硫醚的去稳定作用，因此代表了多功能路易斯碱催化的独特机理。
• Thermodynamic epimeric equilibration and crystallisation-induced dynamic resolution of lobelanine, norlobelanine and related analogues
  作者：Z. Amara、G. Bernadat、P.-E. Venot、P. Retailleau、C. Troufflard、E. Drège、F. Le Bideau、D. Joseph

  DOI：10.1039/c4ob01787k

  日期：——

  β-aminoketone subunit, lobelanine is prone to self-catalyze mutarotation in solution. Through the synthesis of original lobelanine analogues, we studied the influence of (i) the size of the central heterocycle, (ii) the bulkiness of the nitrogen protecting group, and (iii) the phenacyl arm substituent on the thermodynamic equilibrium and its displacement by crystallisation-induced dynamic resolution

  涉及闭环双氮杂-迈克尔（RCDAM）反应的步步宁合成的经济实惠的一步，已成功地扩展到各种配置更稳定的类似物的合成。由于存在构型不稳定的β-氨基酮亚基，洛贝兰宁在溶液中易于自诱变。通过合成原始的lebelanine类似物，我们研究了（i）中心杂环的大小，（ii）氮保护基的庞大性和（iii）苯甲酰基臂取代基对热力学平衡及其取代的影响。结晶诱导的动态分辨率（CIDR）。我们证明了精细的结构调整与优化的CIDR条件相结合，有利于洛贝兰宁类似物的第一个有效的非对映选择性合成。
• Access to Highly Functionalized Sulfonated Cyclopentanes by Acid-Promoted Rauhut-Currier Reaction with Sulfinamides
  作者：Nicolas Gigant、Emmanuelle Drège、Pascal Retailleau、Delphine Joseph

  DOI：10.1002/chem.201502816

  日期：2015.10.26

  acid‐mediated cascade reaction induced by conjugate addition of sulfinamides to dienediones has been developed. This highly efficient Rauhut–Currier reaction enables the rapid, high‐yielding construction of sulfonated cyclopentanes with three contiguous stereogenic centers in a single operation starting from simple sulfinamides. This process constitutes the first example of sulfinamide‐promoted cycloisomerization

  已经开发了通过亚磺酰胺共轭加成至二烯二酮而引起的意外的酸介导的级联反应。这种高效的Rauhut-Currier反应可在一个操作中从简单的亚磺酰胺开始，快速，高产地构建具有三个连续立体异构中心的磺化环戊烷。该过程构成了亚磺酰胺促进的环异构化的第一个例子。
• A Cooperative Hydrogen-Bond-Promoted Organophotoredox Catalysis Strategy for Highly Diastereoselective, Reductive Enone Cyclization
  作者：Matthias Neumann、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1002/chem.201204573

  日期：2013.5.27

  Metal‐free cooperation: The cooperative combination of Eosin Y as a photoredox catalyst with organocatalytic thiourea allows for the highly diastereoselective construction of trans‐1,2‐cycloalkanes and heterocycles. This new efficient, cooperative organophotoredox/organocatalysis protocol presents a valuable alternative to metal‐based photoredox approaches and is the first example of combining photoredox

  无金属配合：曙红Y作为一种光氧化还原催化剂与有机催化硫脲的配合组合，可实现对反式1,2-环烷烃和杂环的高度非对映选择性。这种新的高效，协作的有机光氧化还原/有机催化方案为基于金属的光氧化还原方法提供了一种有价值的替代方法，并且是将光氧化还原与氢键催化结合使用的第一个示例（参见方案）。