α-2-Deoxy-2-fluoro-1,3,4-triacetoxy-ribo-D-pentopyranose | 97549-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-2-Deoxy-2-fluoro-1,3,4-triacetoxy-ribo-D-pentopyranose
• 英文别名: 1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-ribopyranose
• CAS: 97549-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₅FO₇
• 分子量: 278.234
• InChiKey: FDJXIBNRDBCOKE-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 diisobutylaluminum hydride 、 2,4-dimethylaminopyridine 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 α-2-Deoxy-2-fluoro-1,3,4-triacetoxy-ribo-D-pentopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-氟-核糖-D-戊吡喃糖的短合成

  摘要：

  描述了由甘油醛丙酮化物和氟乙酸乙酯的烯醇锂之间的非对映选择性反应简短合成2-脱氧-2-氟-核糖-D-戊吡喃糖。

  DOI：

  10.1039/c39850000186

文献信息

• Reaction of acetyl hypofluorite with pyranoid and furanoid glycals
  作者：Karl Dax、Brigitte I. Glänzer、Gerhard Schulz、Hermann Vyplel

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80196-9

  日期：1987.4

  Abstract The regiospecific syn -addition of acetyl hypofluorite to glycals derived from pentopyranoses led to mixtures of stereoisomers. Stereospecific reactions occurred with furanoid glycals, the direction of addition being governed by the nature of the substituent at C-3. Whereas a benzyloxy group caused attack from the opposite, less-hindered face of the double bond, a hydroxyl group induced addition

  摘要乙酰基次萤石向戊基吡喃糖衍生的糖基的区域特异性顺式加成反应导致立体异构体的混合物。呋喃类糖发生立体特异性反应，加成方向受C-3取代基的性质支配。苄氧基从双键相对较少受阻的相反面引起侵蚀，而羟基则从同一侧诱导加成。从这些反应中，β-d-阿拉伯糖-，α-d-核糖-，β-d-lyxo-和α-d-木糖吡喃糖以及β-d-甘露糖的2-脱氧-2-氟衍生物。获得了α，d-葡萄糖，α-d-核糖和β-d-阿拉伯呋喃糖，并给出了它们的1 H-，13 C-和19 Fn.mr数据。