2',2''-di-O-acetyl-6'-N,4'-O-carbonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosyl-kanamycin A | 106996-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',2''-di-O-acetyl-6'-N,4'-O-carbonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosyl-kanamycin A
• CAS: 106996-47-8
• 化学式: C₅₀H₆₄N₄O₂₀S₃
• 分子量: 1137.27
• InChiKey: WBTVFJFRQGLLJS-FJVJGGJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  325.28
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',2''-di-O-acetyl-6'-N,4'-O-carbonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosyl-kanamycin A 在 吡啶 、 Dowex 50W-X₂ (H⁽¹⁺⁾)form 、 氨 、 sodium 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 3.51h， 生成 2',3'-anhydro-1,3,6',3''-tetrakis(N-benzyloxycarbonyl)-4'',6''-O-cyclohexylidene-3'-epikanamycin A
  参考文献：
  名称：

  由甲基2,3-脱水-α-d-吡喃果糖苷合成3-脱氧-3-氟-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成研究，以及3'-脱氧-3'-氟卡那霉素A和3'-氯的合成-3′-脱氧卡那霉素A

  摘要：

  摘要在环氧乙烷-1，2-二醇中，4，6-二取代的2，3-脱水-α-d-吡喃果糖苷与氟化氢钾（KHF 2）反应通过环氧乙烷环开环得到相应的2-脱氧-2-氟代-α-d-氨基和3-脱氧-3-氟代-α-d-葡萄糖基吡喃糖基衍生物，后者总是占优势。通过分子力学研究了C-4和C-6处取代基对d-葡萄糖-d-altro（r）的影响，并积极利用实验值和计算值r的差异来衡量效果相对于C-4和C-6取代基的溶剂化和氢键的关系。通过应用该反应，通过用KHF 2处理2′，3′-脱水-3′-表卡那霉素A衍生物（35），制备了3′-脱氧-3′-氟卡那霉素A。还制备了3'-氯-3'-脱氧卡那霉素A。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84101-w
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基咪唑 、 6'-N,4'-O-carbonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到2',2''-di-O-acetyl-6'-N,4'-O-carbonyl-4'',6''-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosyl-kanamycin A
  参考文献：
  名称：

  由甲基2,3-脱水-α-d-吡喃果糖苷合成3-脱氧-3-氟-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成研究，以及3'-脱氧-3'-氟卡那霉素A和3'-氯的合成-3′-脱氧卡那霉素A

  摘要：

  摘要在环氧乙烷-1，2-二醇中，4，6-二取代的2，3-脱水-α-d-吡喃果糖苷与氟化氢钾（KHF 2）反应通过环氧乙烷环开环得到相应的2-脱氧-2-氟代-α-d-氨基和3-脱氧-3-氟代-α-d-葡萄糖基吡喃糖基衍生物，后者总是占优势。通过分子力学研究了C-4和C-6处取代基对d-葡萄糖-d-altro（r）的影响，并积极利用实验值和计算值r的差异来衡量效果相对于C-4和C-6取代基的溶剂化和氢键的关系。通过应用该反应，通过用KHF 2处理2′，3′-脱水-3′-表卡那霉素A衍生物（35），制备了3′-脱氧-3′-氟卡那霉素A。还制备了3'-氯-3'-脱氧卡那霉素A。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84101-w