2-methyl-2-propyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide | 1541196-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-propyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
• CAS: 1541196-40-0
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: HJESMFCGSIUDIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-propyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ni(1,2-dimethoxyethane)₂I₂] 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到3,3-Dipropyl-1-quinolin-8-ylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化C（sp3）的位点选择性酰胺化？H债券

  摘要：

  脂族酰胺的分子内脱氢环化反应是通过镍催化的CH键官能化过程以及双齿导向基团在未活化的sp 3碳原子上实现的。与γ-甲基或β-亚甲基相比，该反应更有利于β-甲基的CH键。另外，对于β-甲基℃的主要偏好在芳香属H键2 ç 观察H键。此外，这种方法还允许的苄型二次属有效的官能化3 Ç  H键。

  DOI：

  10.1002/chem.201403356
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-2-propyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化的C（sp3）-H键与二硫键直接硫醇化

  摘要：

  描述了未活化的C（sp 3）-H键与二硫键的首次镍催化的巯基化反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc01436k

文献信息

• Copper-Catalyzed Site-Selective Intramolecular Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds
  作者：Xuesong Wu、Yan Zhao、Guangwu Zhang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201311263

  日期：2014.4.1

  of aliphatic amides, directed by a bidentate ligand, was developed using a copper‐catalyzed sp3 CH bond functionalization process. The reaction favors predominantly the CH bonds of β‐methyl groups over the unactivated methylene CH bonds. Moreover, a preference for activating sp3 CH bonds of β‐methyl groups, via a five‐membered ring intermediate, over the aromatic sp2 CH bonds was also observed in

  脂肪族酰胺的分子内酰胺化脱氢，由双齿配体定向，使用铜-催化的SP被开发3 Ç  H键官能化方法。该反应有利于主要的C  β甲基团与未活化的亚甲基] C H键 H键。此外，用于激活SP的偏好3 Ç  β甲基基团的H键，经由五元环中间，在所述芳族SP 2个ç  H键在环金属化步骤中也观察到。此外，SP 3个Ç 未活化二次属的H键3 Ç 通过使环碳原子优先于线性碳原子，可以使H键官能化。
• Nickel-Catalyzed Site-Selective Alkylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Xuesong Wu、Yan Zhao、Haibo Ge

  DOI：10.1021/ja413131m

  日期：2014.2.5

  The direct alkylation of unactivated sp(3) C-H bonds of aliphatic amides was achieved via nickel catalysis with the assist of a bidentate directing group. The reaction favors the C-H bonds of methyl groups over the methylene C-H bonds and tolerates various functional groups. Moreover, this reaction shows a predominant preference for sp(3) C-H bonds of methyl groups via a five-membered ring intermediate

  脂肪族酰胺的未活化 sp(3) CH 键的直接烷基化是通过镍催化在双齿导向基团的帮助下实现的。该反应有利于甲基的 CH 键而不是亚甲基的 CH 键，并且可以耐受各种官能团。此外，该反应表明，在环金属化步骤中，甲基的 sp(3) CH 键通过五元环中间体优先于芳烃的 sp(2) CH 键。
• Ni(<scp>ii</scp>)/BINOL-catalyzed alkenylation of unactivated C(sp³)–H bonds
  作者：Yue-Jin Liu、Zhuo-Zhuo Zhang、Sheng-Yi Yan、Yan-Hua Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc02254a

  日期：——

  The first nickel-catalyzed alkenylation of unactivated C(sp³)–H bonds with vinyl iodides is described.

  描述了第一种使用镍催化的未活化C(sp3)–H键与乙烯基碘化物的烯丙基化反应。