1,6-di-tert-butyl-2,2,5,5-tetramethyl-9-selena-7,8-diaza-bicyclo[4.2.1]nonan-7-ene | 264906-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,6-di-tert-butyl-2,2,5,5-tetramethyl-9-selena-7,8-diaza-bicyclo[4.2.1]nonan-7-ene
• 英文别名: 1,6-Ditert-butyl-2,2,5,5-tetramethyl-9-selena-7,8-diazabicyclo[4.2.1]non-7-ene
• CAS: 264906-10-7
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂Se
• 分子量: 357.441
• InChiKey: DTBKGJVUOOYLHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-tert-butyl-2,2,5,5-tetramethyl-9-selena-7,8-diaza-bicyclo[4.2.1]nonan-7-ene 反应 2.5h， 以43%的产率得到1,2-di-tert-butyl-3,3,6,6-tetramethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的环烯烃，1,2-二叔丁基-3,3,5,5-四甲基环戊烯和1,2-二叔丁基-3,3,6,6-四甲基环己烯的合成及物理性质。

  摘要：

  合成并表征了两个空间上拥挤的环烯烃（9和10），即四叔丁基乙烯的同类物。用二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化双环1，3-二硫杂环丁烷8，得到内-内-二亚砜13，将其热异构化成内-外-二亚砜15，然后用DMD氧化，得到三氧化物18。加热回流18。 1，3-二甲基-2-咪唑啉酮通过2倍挤出工艺以69％的产率提供了1，2-二叔丁基-3，3，5，5-四甲基环戊烯（9）。1,6-二酮二hydr 23与Se（2）Cl（2）的反应得到硒代二唑啉34和1,3-二硒代烷35。在115-130摄氏度下加热34得到1,2-二叔-丁基-3,3,6,6-四甲基环己烯（10），四叔丁基乙烯的“二氢”衍生物，收率为43％。

  DOI：

  10.1021/jo991760z
• 作为产物：
  描述：

  3,8-bis(diazo)-2,2,4,4,7,7,9,9-octamethyldecane 在 selenium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.5h， 以61%的产率得到1,6-di-tert-butyl-2,2,5,5-tetramethyl-9-selena-7,8-diaza-bicyclo[4.2.1]nonan-7-ene
  参考文献：
  名称：

  空间拥挤的 1,6- 和 1,7-双（重氮）烷烃与元素硫和硒的反应：环己烯、1,2-二硫烷、1,2-二硒烷和 1,2,3-三硒烷衍生物的形成

  摘要：

  3,8-双(重氮)-2,2,4,4,7,7,9,9-八甲基癸烷 (5) 与元素硒在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-中的反应烯 (DBU) 在 130°C 下生成 1,2-二叔丁基-3,3,6,6-四甲基环己烯 (1) (64%) 和反式-3,8-二叔丁基-4， 4,7,7-四甲基-1,2-二硒烷 (8) (13%)，而 5 与 DBU 中的元素硫得到反式-3, 8-二叔丁基-4,4,7,7 -四甲基-1,2-二硫烷 (9) (77%)。3,9-双(重氮)-2,2,4,4,8,8,10,10-八甲基十一烷 (6) 与元素硒在 DBU 中于 80°C 反应生成环状三硒化物，cis-4， 10-二叔丁基-5,5,9,9-四甲基-1,2,3-三硒烷 (11)，作为唯一可识别的产物，产率为 15%。9和11的结构通过X射线晶体学证实。© 2002 Wiley Periodicals

  DOI：

  10.1002/hc.10046