2-(2-(2-氨基-2-环己基乙酰氨基)-3,3-二甲基丁酰基)-八氢环戊并[c]吡咯-1-羧酸叔丁酯 | 926276-18-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-(2-氨基-2-环己基乙酰氨基)-3,3-二甲基丁酰基)-八氢环戊并[c]吡咯-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: (1S,3AR,6AS)-2-[(2S)-2-[[(2S)-2-氨基-2-环己基乙酰]氨基]-3,3-二甲基-1-氧代丁基]八氢环戊烯并[C]吡咯-1-羧酸叔丁酯；(1S,3aR,6aS)-2-[(2S)-2-[[(2S)-2-氨基-2-环己基乙酰]氨基]-3,3-二甲基-1-氧代丁基]八氢环戊烯并[c]吡咯-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (1S,3aR,6a5)-tert-butyl 2-((S)-2-((S)-2-amino-2-cyclohexylacetamido)-3,3-dimethylbutanoyl)octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: (1S,3aR,6aS)-tert-butyl 2-((S)-2-((S)-2-amino-2-cyclohexylacetamido)-3,3-dimethylbutanoyl)octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl (3S,3aS,6aR)-2-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-2-cyclohexylacetyl]amino]-3,3-dimethylbutanoyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 926276-18-8
• 化学式: C₂₆H₄₅N₃O₄
• 分子量: 463.661
• InChiKey: LLEPKFITUHEOIF-UQVNRYHBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.098

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

用途

(1S,3AR,6AS)-2-[(2S)-2-[[(2S)-2-氨基-2-环己基乙酰]氨基]-3,3-二甲基-1-氧代丁基]八氢环戊烯并[C]吡咯-1-羧酸叔丁酯是一种医药中间体，可用于制备丝氨酸蛋白酶抑制剂，用于HCV的治疗。

用途

(1S，3AR，6AS)-2-[(2S)-2-[[(2S)-2-氨基-2-环己基乙酰]氨基]-3，3-二甲基-1-氧代丁基]八氢环戊烯并[C]吡咯-1-羧酸叔丁酯是一种医药中间体，可用于制备(1S，3AR，6AS)-2-[(2S)-2-[[(2S)-2-氨基-2-环己基乙酰]氨基]-3，3-二甲基-1-氧代丁基]八氢环戊烯并[C]吡咯-1-羧酸叔丁酯用于制备(1S，3aR，6aS)‑2‑((S)‑2‑((S)‑2‑环己基‑2‑(吡嗪‑2‑甲酰氨基)乙酰氨基)‑3，3‑二甲基丁酰基)‑N‑((S)‑1‑(环丙基氨基)‑1，2‑二氧代己‑3‑基)八氢环戊二烯并[c]吡咯‑1‑甲酰胺，该化合物是一种蛋白酶抑制剂，用于治疗HCV感染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-氨基-2-环己基乙酰氨基)-3,3-二甲基丁酰基)-八氢环戊并[c]吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine-1-ylmethylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.51h， 生成 N2-((S)-1-cyclohexyl-2-((S)-1-((1S,3aR,6a5)-1-((S)-1-(cyclopropylamino)-1,2-dioxohexan-3-ylcarbamoyl)hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1H)-yl)-3.3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylamino)-2-oxoethyl)-N5-(3-(2-(2.6-dioxopiperidin-3-yl)-1.3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]soiuinolin-5-yloxy)propyl)pyrazine-2.5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEGRADERS OF HEPATITIS C VIRUS NS3/4A PROTEIN
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE LA PROTÉINE NS3/4A DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本文披露了针对丙型肝炎病毒（HCV）NS3/4A进行降解的双功能化合物（降解剂）。还披露了含有这些降解剂的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染和HCV相关疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2020069125A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aR,6aS)-t-butyl 2-((S)-2-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-cyclohexylacetamido)-3,3-dimethylbutanoyl)octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate 在 palladium(II) hydroxide/carbon 氢气 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-(2-(2-氨基-2-环己基乙酰氨基)-3,3-二甲基丁酰基)-八氢环戊并[c]吡咯-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Processes and intermediates

  摘要：

  这项发明涉及到化合物和工艺，用于制备蛋白酶抑制剂，特别是丝氨酸蛋白酶抑制剂。这些蛋白酶抑制剂对治疗HCV感染很有用。

  公开号：

  US20070087973A1

文献信息

• PROCESSES AND INTERMEDIATES
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20140107318A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The invention relates to compounds and processes useful for the preparation of protease inhibitors, particularly serine protease inhibitors. The protease inhibitors are useful for treatment of HCV infections.

  该发明涉及化合物和制备蛋白酶抑制剂的过程，特别是丝氨酸蛋白酶抑制剂。这些蛋白酶抑制剂可用于治疗丙型肝炎感染。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING STERIC COMPOUNDS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20130131359A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention relates to processes and intermediates for the preparation of an alpha-amino beta-hydroxy acid of Formula 1 wherein the variables R 1 , R′ 1 and R 2 are defined herein and the compound of Formula 1 has an enantiomeric excess (ee) of 55% or greater.

  本发明涉及一种制备公式1中α-氨基β-羟基酸的方法和中间体，其中变量R1、R′1和R2在此处定义，公式1的化合物具有55%或更高的对映体过量（ee）。
• Processes
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2194043B1

  公开（公告）日：2013-12-25
• DEGRADERS OF HEPATITIS C VIRUS NS3/4A PROTEIN
  申请人：DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：US20210338825A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Disclosed are bifunctional compounds (degraders) that target hepatitis C virus (HCV) NS3/4A for degradation. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the degraders and methods of using the compounds to treat HCV infection and HCV-associated diseases or disorders.
• US7776887B2
  申请人：——

  公开号：US7776887B2

  公开（公告）日：2010-08-17