<1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-<1-(Benzyloxy)-1-<(benzyloxy)methyl>-2,3,4-trihydroxycyclopent-5-yl>amino (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranos-1-yl)amino thioketone | 160344-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-<1-(Benzyloxy)-1-<(benzyloxy)methyl>-2,3,4-trihydroxycyclopent-5-yl>amino (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranos-1-yl)amino thioketone
• 英文别名: 1-[(1R,2R,3S,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]thiourea
• CAS: 160344-02-5
• 化学式: C₅₅H₆₀N₂O₁₀S
• 分子量: 941.155
• InChiKey: VVUIXVXOKMUVIZ-DOSNBVEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  953.3±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-<1-(Benzyloxy)-1-<(benzyloxy)methyl>-2,3,4-trihydroxycyclopent-5-yl>amino (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranos-1-yl)amino thioketone 在 palladium dihydroxide 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 6-epi-trehalozin
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone

  摘要：

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.

  DOI：

  10.1021/jo00095a021
• 作为产物：
  描述：

  <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Azido-1-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1,4-cyclopentanediol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-<1-(Benzyloxy)-1-<(benzyloxy)methyl>-2,3,4-trihydroxycyclopent-5-yl>amino (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranos-1-yl)amino thioketone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone

  摘要：

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.

  DOI：

  10.1021/jo00095a021