(5S,8R,8aS)-8-isopropenyl-5-methyl-1,7,8,8a-tetrahydro-naphtal-4,5-dien-3(2H)-one | 169896-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,8R,8aS)-8-isopropenyl-5-methyl-1,7,8,8a-tetrahydro-naphtal-4,5-dien-3(2H)-one
• 英文别名: (4aR,5R)-5-isopropenyl-8-methyl-4,4a,5,6-tetrahydronaphthalen-2(3H)-one；(4aS,5R)-8-methyl-5-prop-1-en-2-yl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 169896-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: SIKKHXYDIWGJAV-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R,8aS)-8-isopropenyl-5-methyl-1,7,8,8a-tetrahydro-naphtal-4,5-dien-3(2H)-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(5S,8R,8aS,4aS)-8-isopropenyl-5-methyl-1,4,4a,5,5,7,8,8a-octahydro-naphtal-4,5-dien-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diaprepal A2Cadinane 类似物的合成；有效获取多氧化 Cadinanes

  摘要：

  摘要 描述了以 Robinson 退火为关键步骤的 cadinane 骨架的合成；使用二氢香芹酮的α-羟基亚甲基衍生物可以很好地控制反应的区域化学；使用香芹酮作为起始酮可以合成2b和2c；还描述了将该程序推广到环氧化物 15 导致多氧化卡地烷。

  DOI：

  10.1080/00397919508011434
• 作为产物：
  描述：

  (8R,8aS)-8-isopropenyl-5-methyl-1,7,8,8a-tetrahydro-naphtal-4,5-dien-3(2H)-one 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到(5S,8R,8aS)-8-isopropenyl-5-methyl-1,7,8,8a-tetrahydro-naphtal-4,5-dien-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diaprepal A2Cadinane 类似物的合成；有效获取多氧化 Cadinanes

  摘要：

  摘要 描述了以 Robinson 退火为关键步骤的 cadinane 骨架的合成；使用二氢香芹酮的α-羟基亚甲基衍生物可以很好地控制反应的区域化学；使用香芹酮作为起始酮可以合成2b和2c；还描述了将该程序推广到环氧化物 15 导致多氧化卡地烷。

  DOI：

  10.1080/00397919508011434

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Functionalised Decalones by Robinson Annulation of Substituted Cyclohexanones, Derived from R-(−)-Carvone
  作者：Ben J.M Jansen、Cindy C.J Hendrikx、Nikolai Masalov、Gerrit A Stork、Tommi M Meulemans、Fliur Z Macaev、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00110-1

  日期：2000.3

  catalysed conjugate addition of methyl magnesium iodide to cyclohexenones and trapping of the enolate as its trimethylsilyl enol ether, followed by a trityl hexachloroantimonate (TrSbCl6) catalysed Mukaiyama-reaction, was applied to R-(−)-carvone. This proved to be an efficient method for the preparation of C-2, C-3 functionalised chiral cyclohexanones. These compounds were converted into their α-cyano ketones

  铜催化将碘化甲基镁的共轭加成到环己烯酮中并捕获烯醇化物作为其三甲基甲硅烷基烯醇醚，然后由三苯甲基六氯锑酸酯（TrSbCl 6）催化的Mukaiyama反应用于R -（-）-香芹酮。事实证明，这是制备C-2，C-3官能化手性环己酮的有效方法。这些化合物被转化为其α-氰基酮，然后与甲基乙烯基酮进行罗宾逊环化反应。研究了这些环行的范围和局限性。获得了一系列高度官能化的手性十萘烷，它们可以用作对映体纯净克拉多酮的总合成中的起始化合物。