甲基 beta-木二糖苷 | 69973-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 beta-木二糖苷
• 中文别名: 甲基beta-木二糖苷
• 英文名称: methyl β-D-xylobioside
• 英文别名: methyl 1-4-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-xylopyranoside；methyl 4-O-(β-D-xylopyranosyl)-β-D-xylopyranoside；methyl 4-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-xylopyranoside；methyl-4-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-xylopyranoside；Methyl β-xylobioside；methyl-β-xylobioside；Methyl beta-xylobioside；(2S,3R,4S,5R)-2-[(3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-methoxyoxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 69973-32-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₉
• 分子量: 296.274
• InChiKey: RBTWYUVVELVCEW-JWJFVCDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 beta-木二糖苷 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFATION METHOD
  [FR] PROCÉDÉ DE SULFATATION

  摘要：

  描述了一种N-或O-硫酸化化合物的方法，其中在硫酸化反应过程中使用共溶剂系统，该系统包括参与组分和非参与组分，允许非参与组分将参与组分从硫酸化反应产物中主动分离。这有利于降低硫酸化产品脱硫的可能性或程度，并可能导致硫酸化产品的沉淀，从而可以简单收集。

  公开号：

  WO2019113646A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 甲基 beta-木二糖苷
  参考文献：
  名称：

  （1→4）-β-d-木糖寡糖的甲基β-糖苷的顺序合成及13C-Nmr光谱

  摘要：

  摘要2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-α，β-d-吡喃吡喃糖基溴化物（2）与甲基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷反应生成甲基O-（2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷（22） 。22个暴露的HO-4'的催化氢解反应，然后与2进行缩合。将该反应顺序再重复三遍，以在完全除去保护基团后得到（1→4）-β-d-木糖寡糖的甲基β-糖苷的同源系列。给出了合成的甲基β-糖苷（二糖至六糖）的13 CN.mr光谱，以及其他六种不同取代的同源系列（1→4）-d-木糖寡糖的数据。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81034-4

文献信息

• Synthesis of regioselectively sulfated xylodextrins and crystal structure of sodium methyl β-d-xylopyranoside 4-O-sulfate hemihydrate
  作者：Beatriz Abad-Romero、Kurt Mereiter、Herbert Sixta、Andreas Hofinger、Paul Kosma

  DOI：10.1016/j.carres.2008.09.018

  日期：2009.1

  methanol followed by Zemplen deacetylation. Methyl beta-D-xylopyranoside, methyl beta-D-xylobioside and methyl beta-D-xylotrioside were subjected to treatment with dibutyltin oxide followed by reaction with the trimethylamine/sulfur trioxide complex in tetrahydrofuran. This way, preferential sulfation of the terminal 4-hydroxy group at the nonreducing xylopyranosyl unit was achieved. In addition, partial sulfation

  由过乙酰化的端基木糖基三氯乙亚氨酸酯与甲醇反应，然后经Zmplen脱乙酰化，制备甲基木糖苷和甲基木糖苷。将甲基β-D-木吡喃糖苷，甲基β-D-木糖苷和甲基β-D-木糖苷用二丁基氧化锡处理，然后在三氢呋喃中与三甲胺/三氧化硫复合物反应。这样，实现了非还原性吡喃吡喃糖基单元的末端4-羟基的优先硫酸化。另外，在远端木糖单元的位置2处观察到部分硫酸化。取代模式源自NMR光谱数据，并且通过甲基β-D-吡喃吡喃糖苷4-O-硫酸钠的X射线结构测定来证实。该化合物在空间群P1的三斜晶格中结晶为半水合物，并具有拟单斜2D超分子结构。游离戊糖低聚物经由它们的中间亚锡缩醛的硫酸化可以因此被开发以产生用于生物医学应用的具有生物活性的寡糖。
• The effect of replacing a 3-O-acetyl group by a 3-O-benzyl group in a methyl 4-O-trityl-β-d-xylopyranoside derivative on the efficiency of 1,2-trans-glycosylation with a d-xylose 1,2-O-(1-cyanoethylidene) derivative
  作者：Nikolay E. Nifant'ev、Leon V. Backinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85042-6

  日期：1989.8

  Abstract Replacement of AcO-3 in methyl 2,3-di- O -acetyl-4- O -trityl-β- d -xylopyranoside with a benzyl group greatly increases the 1,2- trans -stereoselectivity of glycosylation with a d -xylopyranose 1,2- O -(1-cyanoethylidene) derivative. Anomerisation of methyl 2- O -benzyl-β- d -xylopyranoside derivatives occurred under the action of triphenylmethylium perchlorate.

  摘要用苄基取代2，3-二-O-乙酰基-4-O-三苯甲基-β-d-吡喃吡喃糖苷中的AcO-3大大提高了ad-吡喃吡喃糖1糖基化反应的1,2-反式-立体选择性。 ，2-O-（1-氰基亚乙基）衍生物。在高氯酸三苯基甲酯的作用下，甲基2-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷衍生物发生了异构化。
• Solution conformation of methyl β-xylobioside from optical rotation
  作者：Eugene S. Stevens、Slavomir Bystricky、Jan Hirsch

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84199-g

  日期：1993.2

  semiempirical model of saccharide optical activity is used to calculate the NaD rotation of methyl β-xylobioside in solution as a function of its conformation. Combining the results with published conformational-energy calculations leads to a picture in which folded conformations, with either φ or Ψ greater than 120°, make up to less than 40% of the total, in aqueous solution. This conclusion is consistent

  糖光学活性的最近开发的半经验模型用于计算溶液中甲基β-木糖苷的NaD旋转与其构象的关系。将结果与已发布的构象能量计算结合起来，得出一张图片，其中φ或Ψ大于120°的折叠构象在水溶液中所占的比例不到总数的40％。该结论与纤维二糖的旋光性的早期分析一致，在纤维二糖的旋光性中发现折叠形式占总数的<10％。
• Petrakova, Eva; Schraml, Jan; Hirsch, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 6, p. 1501 - 1513
  作者：Petrakova, Eva、Schraml, Jan、Hirsch, Jan、Kvicalova, Magdalena、Zeleny, Jan、Chvalovsky, Vaclav

  DOI：——

  日期：——
• Crystalline Derivatives of Xylobiose^1,2
  作者：Roy L. Whistler、Joseph Bachrach、Chen-Chuan Tu

  DOI：10.1021/ja01132a031

  日期：1952.6