endodesmiadiol | 1033753-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endodesmiadiol
• 英文别名: 2α,28-dihydroxyfriedelan-3-one；(2R,4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aS,12aS,14aS,14bS)-2-hydroxy-8a-(hydroxymethyl)-4,4a,6a,6b,11,11,14a-heptamethyl-2,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1H-picen-3-one
• CAS: 1033753-69-3
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: HQFULWCDKPRQOS-PSYQAOKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endodesmiadiol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以6 mg的产率得到2α,28-diacetoxyfriedelan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Endodesmiadiol, a Friedelane Triterpenoid, and Other Antiplasmodial Compounds from Endodesmia calophylloides

  摘要：

  从 Endodesmia calophylloides（Guttiferae）茎皮的乙酸乙酯提取物中，发现了一种名为 endodesmiadiol（1）的新型油炸烷三萜类化合物，以及已知化合物 friedelin（2）、canophyllol（3）、还分离出了一种名为内去米二醇（1）的新型油菜烷三萜类化合物，以及已知化合物油菜素（2）、油菜醇（3）、油菜醛（4）、油菜素（5）、更烯黄酮（6）、伏肯黄酮（7）、8-脱氧鸭脚木素（8）、3β-乙酰氧基齐墩果酸（9）和 1,8-二羟基-3-异戊酰氧基-6-甲基黄酮（10）。这些化合物的结构是通过光谱分析确定的，内去米二醇（1）的相对构型是通过 X 射线衍射确认的。针对对氯喹和其他抗疟药物有抗药性的恶性疟原虫 W2 株，对分离出的化合物的抗疟活性进行了评估。结果发现，所有化合物都具有活性，其 IC50 值从 7.2 到 23.6 μM不等。内去米二醇的 IC50 值为 11.8 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.374