α-nitro-β-(4-nitrophenyl)acrylic acid methyl ester | 78727-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-nitro-β-(4-nitrophenyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate；(Z) methyl α-nitro paranitrocinnamate；Methyl 2-nitro-3-(p-nitrophenyl)propenoate；(Z) methyl α,p-dinitrocinnamate；methyl α,p-dinitrocinnamate；4,α-dinitro-cinnamic acid methyl ester；methyl (Z)-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 78727-98-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₆
• 分子量: 252.183
• InChiKey: AFSQURMRYOLFKD-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  380.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-nitro-β-(4-nitrophenyl)acrylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 5,5-dimethoxy-2-nitro-3-(p-nitrophenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  6-烷氧基-5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪2-氧化物的合成与新型裂解

  摘要：

  缺电子的硝基烯烃，α,p-二硝基肉桂酸甲酯，与乙烯基醚反应生成环状硝基酸酯，与硝基烯烃与烯胺反应生成的环硝酸酯相比，它更稳定。环状硝基酸酯的稳定性取决于环的 4 位和 6 位取代基的性质。加合物通过催化量的碱裂解成 β,γ-不饱和 α-羟基亚氨基酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.461
• 作为产物：
  描述：

  (E) methyl α-nitro paranitrocinnamate 在 三乙胺 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 α-nitro-β-(4-nitrophenyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benhaoua, Hadj; Piet, Jean-Claude; Danion-Bougot, Renee, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 2, p. 325 - 338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experimental and theoretical studies of Diels–Alder reaction between methyl (Z)-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate and cyclopentadiene
  作者：Radomir Jasiński、Magdalena Kwiatkowska、Valentin Sharnin、Andrzej Barański

  DOI：10.1007/s00706-012-0885-3

  日期：2013.3

  AbstractThe Diels–Alder reaction between methyl (Z)-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate and cyclopentadiene yields a mixture of carbodiene Diels–Alder adducts. B3LYP/6–31G(d) simulations indicate that the conversion of addends into methyl (1R*,2S*,3S*,4R*)-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate occurs via two-stage heterodiene Diels–Alder reaction and (in a second step)

  摘要（Z）-2-硝基-3-（4-硝基苯基）-2-丙酸甲酯与环戊二烯之间的Diels-Alder反应生成碳二烯Diels-Alder加合物的混合物。B3LYP / 6–31G（d）模拟表明加成物转化为甲基（1 R *，2 S *，3 S *，4 R *）-2-硝基-3-（4-硝基苯基）-双环[2.2 .1]庚烯5-羧酸-2-酯通过两阶段杂二烯狄尔斯-阿尔德反应和（在第二步中）伯环加合物的骨架重排而发生，而该反应导致甲基（1 R *，2 R *，3 R *，4 R *）-2-硝基-3-（4-硝基苯基）-双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸酯是一步法。 图形概要
• Piet, J. C.; Hetet, G. Le; Cailleux, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 1, p. 33 - 44
  作者：Piet, J. C.、Hetet, G. Le、Cailleux, P.、Benhaoua, H.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• Friedlaender; Maehly, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1885, vol. 229, p. 210
  作者：Friedlaender、Maehly

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of acetals with aliphatic nitro compounds
  作者：K. A. Kochetkov、K. K. Babievskii、E. V. Nalivaiko、N. A. Garbalinskaya、V. M. Belikov

  DOI：10.1007/bf00949597

  日期：1981.3
• The [1 + 4] cycloaddition of isocyanides with 1-aryl-2-nitro-1-propenes. Methyl 2-nitro-3-arylpropenoates and methyl 2-nitro-2,4-pentadienoates. Synthesis of 1-hydroxyindoles and 1-hydroxypyrroles
  作者：Andre Foucaud、Claudia Razorilalana-Rabearivony、Emile Loukakou、Herve Person

  DOI：10.1021/jo00169a004

  日期：1983.10