4-叔-丁基-2-苯基苯酚 | 577-92-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔-丁基-2-苯基苯酚
• 英文名称: 4-tert-butyl-2-phenylphenol
• 英文别名: 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-ol；4-tert-butyl-2-phenyl-phenol；5-tert-butylbiphenyl-2-ol；4-t-butyl-2-phenylphenol；5-tert-Butyl-biphenyl-2-ol；6-Hydroxy-3-tert.-butyl-biphenyl
• CAS: 577-92-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• mdl: MFCD00020021
• 分子量: 226.318
• InChiKey: IYPYKRAEQZVXSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-133 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2024

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔-丁基-2-苯基苯酚 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-Amino-ethyl)-2-benzyloxy-5-tert.-butyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  2-（ω-氨基烷基）-4-5-丁基-6-苯基苯酚作为抗疟剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00304a044
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 potassium hydrogenphosphate trihydrate 、 2C₂H₃O₂^(1-)*2C₆H₇N₃O₂^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾*Pd⁽²⁺⁾ 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-叔-丁基-2-苯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟化物对苯酚的无金属氧化氟化

  摘要：

  [ 18 F] 4-氟苯酚的放射化学合成是基于苯酚在氧化条件下进行的，并且直接与[ 18 F]氟化物进行亲核氟化（请参阅方案，TBAF =四正丁基氟化铵，TFA =三氟乙酸）。在此一锅操作规程中，现成的O-未保护的4-叔丁基苯酚被用作前体。反应在室温下不到30分钟即可完成，可以使用标准或微流体技术进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201502

文献信息

• 2-phenyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-propionic acid derivatives
  申请人：Malherbe Parichehr

  公开号：US20070027204A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the specification and claims, which compounds are active on the GABA B receptor and are useful in the control or prevention of CNS illnesses, especially of illnesses and disorders comprising anxiety, depression, epilepsy, schizophrenia, and cognitive disorders.

  本发明涉及以下式I的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范和声明中定义的那样，这些化合物对GABA B 受体具有活性，并且在控制或预防中枢神经系统疾病，特别是包括焦虑、抑郁症、癫痫、精神分裂症和认知障碍的疾病和疾病中是有用的。
• Pseudocyclic Arylbenziodoxaboroles: Efficient Benzyne Precursors Triggered by Water at Room Temperature
  作者：Akira Yoshimura、Jonathan M. Fuchs、Kyle R. Middleton、Andrey V. Maskaev、Gregory T. Rohde、Akio Saito、Pavel S. Postnikov、Mekhman S. Yusubov、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201704393

  日期：2017.11.27

  New organohypervalent iodine compounds, arylbenziodoxaborole triflates, were prepared from 1‐acetoxybenziodoxaboroles and arenes by treatment with trifluoromethanesulfonic acid under mild conditions. Single crystal X‐ray crystallography of these compounds revealed a pseudocyclic structure with a short intramolecular interaction of 2.698 to 2.717 Å between oxygen and iodine in the benziodoxaborole ring

  通过在温和的条件下用三氟甲磺酸处理从1-乙酰氧基苯并恶唑硼酸酯和芳烃制备新的有机高价碘化合物芳基苯并恶唑硼酸酯三氟甲磺酸酯。这些化合物的单晶X射线晶体学分析显示伪环结构，苯并恶唑硼环中的氧和碘之间的分子内相互作用短，为2.698至2.717Å。这些新的伪环芳基碘鎓盐在室温下用水处理后很容易生成芳烃中间体。产生的芳烃中间体与各种底物反应，以中等至良好的产率得到相应的芳烃加合物。此外，新的苯并炔前体还可以用作芳环的芳基化试剂。由芳基苯并恶唑硼烷三氟甲磺酸酯产生的芳烃中间体可选择性地与中等产率的邻位芳基化形成叔丁基苯酚的产物。
• Computer-Assisted Discovery and Structural Optimization of a Novel Retinoid X Receptor Agonist Chemotype
  作者：Pascal Heitel、Leonie Gellrich、Lena Kalinowsky、Jan Heering、Astrid Kaiser、Julia Ohrndorf、Ewgenij Proschak、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00551

  日期：2019.2.14

  ligands are lipophilic, and their structural diversity is limited. Here, we disclose the computer-assisted discovery of a novel RXR agonist chemotype and its systematic optimization toward potent RXR modulators. We have developed a nanomolar RXR agonist with high selectivity among nuclear receptors and superior physicochemical properties compared to classical rexinoids that appears suitable for in vivo

  作为许多核受体的通用异二聚体伴侣，类视黄醇 X 受体 (RXR) 构成了关键的转录因子。它们调节细胞增殖、分化、炎症和代谢稳态，最近被提议作为神经退行性和炎症性疾病的潜在药物靶点。由于 RXR 配体结合位点的疏水性，可用的合成 RXR 配体是亲脂性的，并且其结构多样性有限。在这里，我们公开了一种新型 RXR 激动剂化学型的计算机辅助发现及其对有效 RXR 调节剂的系统优化。我们开发了一种纳摩尔 RXR 激动剂，与经典的类固醇相比，它对核受体具有高选择性，具有优异的理化性质，似乎适合体内应用，并作为未来 RXR 靶向药物化学的先导。
• Pd(II)-Catalyzed C−H Activation/Aryl−Aryl Coupling of Phenol Esters
  作者：Bin Xiao、Yao Fu、Jun Xu、Tian-Jun Gong、Jian-Jun Dai、Jun Yi、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja909818n

  日期：2010.1.20

  reactions have been well-known, Pd(II) insertion into C-H bonds promoted by coordination of an oxygen-only group to the palladium remains rather rare. In the present study, the first cyclopalladation complex formed from a simple phenol ester was characterized by X-ray crystallography. A promising protocol for the ortho C-H activation/aryl-aryl coupling of phenol esters that was not sensitive to moisture

  尽管含氮基团导向的环钯化反应已广为人知，但通过仅含氧的基团与钯的配位促进 Pd(II) 插入 CH 键的情况仍然相当罕见。在本研究中，第一个由简单苯酚酯形成的环钯化配合物通过 X 射线晶体学表征。然后建立了对水分或空气不敏感的苯酚酯邻位 CH 活化/芳基-芳基偶联的有前途的方案。该反应的效用已被证明可用于合成有用的苯酚衍生物。
• Synthesis of Dibenzopyranones through Palladium-Catalyzed Directed C-H Activation/Carbonylation of 2-Arylphenols
  作者：Shuang Luo、Fei-Xian Luo、Xi-Sha Zhang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201304295

  日期：2013.9.27

  Dibenzopyranones were synthesized by a palladium‐catalyzed phenol‐directed C–H activation/carbonylation of 2‐phenylphenol derivatives in the presence of CO. Pd(OAc)2 was used as a catalyst and Cu(OAc)2 as a catalytic oxidant in the presence of air.

  二苯并吡喃酮是在CO存在下，通过钯催化的苯酚引导的2-苯基苯酚衍生物的C–H活化/羰基化反应合成的。Pd（OAc）2作为催化剂，Cu（OAc）2作为催化剂氧化剂。空气的存在。

表征谱图