6-amino-5-((4-chlorophenyl)(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1450627-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-amino-5-((4-chlorophenyl)(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-Amino-5-[(4-chlorophenyl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1450627-42-5
• 化学式: C₂₂H₁₈ClN₃O₅
• 分子量: 439.855
• InChiKey: UKQIDWZNGHYMEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 4-氯苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到6-amino-5-((4-chlorophenyl)(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  醛，1,3-二羰基化合物和6-氨基尿嘧啶一锅高效合成多官能化吡啶并[2,3-d]嘧啶和未环化加合物

  摘要：

  描述了一种在6-乙二醇尿嘧啶在聚（乙二醇）200 / H 2 O或AcOH中由6-氨基尿嘧啶合成多官能化吡啶并[2,3- d ]嘧啶和未环化加合物的有效方法。制备了一个有趣的吡啶并[2,3- d ]嘧啶家族和带有稠合药理活性单元的未环加合物。该反应不含有毒溶剂和催化剂，后处理步骤简单，原子经济性高，使其更环保，适合大规模操作。

  DOI：

  10.1002/jhet.1704

文献信息

• H₃PMo₁₂O₄₀‐immobilized chitosan/Co₃O₄: A novel and recyclable nanocomposite for the synthesis of pyrimidinedione derivatives
  作者：Javad Safari、Mona Tavakoli、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.1002/aoc.4748

  日期：2019.5

  An efficient three‐component reaction of aromatic aldehydes, 6‐aminouracil/6‐amino‐1,3‐dimethyluracil and 4‐hydroxycoumarin in the presence of a novel heterogeneous catalyst H3PMo12O40‐immobilized Co3O4/chitosan led to a synthesis of a new class of pyrimidinedione derivatives under reflux conditions. The magnetically recoverable nanocomposite of Co3O4/chitosan/H3PMo12O40 was fully characterized by

  在新型非均相催化剂H 3 PMo 12 O 40固定化的Co 3 O 4 /壳聚糖催化下，芳族醛，6-氨基尿嘧啶/ 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和4-羟基香豆素的三组分有效反应回流条件下合成新型嘧啶二酮衍生物。Co 3 O 4 /壳聚糖/ H 3 PMo 12 O 40的可磁回收纳米复合材料通过傅立叶变换红外分光光度法，扫描电子显微镜，X射线粉末衍射，能量色散X射线光谱法，振动样品磁力法进行了全面表征和N2通过Brunauer-Emmett-Teller分析进行的吸附-解吸。结果表明，具有超顺磁性Co 3 O 4纳米粒子的Keggin型12钼磷酸被固定在交联壳聚糖的网络中。本方法具有许多优点，例如操作简单，反应时间短和产物的产率高。催化剂的新颖性，高催化活性，在外部磁场下易于与反应分离以及六次连续运行可重复使用，是该催化系统的其他环保特性。
• l-Proline Derived Secondary Aminothiourea Organocatalyst for Synthesis of Coumarin Derived Trisubstituted Methanes: Rate Enhancement by Bifunctional Catalyst over Cooperative Catalysis
  作者：Grace Basumatary、Rahul Mohanta、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1007/s10562-019-02809-4

  日期：2019.10

  l-proline derived aminothioureas are being used as catalyst in asymmetric synthesis, their applications in multicomponent reactions are not yet reported in the literature. We report herein a l-proline derived secondary aminothiourea as a multifunctional catalyst in multicomponent reaction for synthesis of coumarin-based unsymmetrical trisubstituted methanes whose prototype has been found to be acetylcholinesterase

  尽管 l-脯氨酸衍生的氨基硫脲在不对称合成中被用作催化剂，但它们在多组分反应中的应用尚未在文献中报道。我们在此报告了一种 l-脯氨酸衍生的仲氨基硫脲作为多组分反应中的多功能催化剂，用于合成基于香豆素的不对称三取代甲烷，其原型已被发现是乙酰胆碱酯酶抑制剂。该方法需要低催化剂负载 (5 mol%)、非常短的反应时间 (15-30 分钟) 才能获得出色的收率。首次观察到，与具有相似催化位点的两种协同有机催化剂相比，我们的双功能催化剂显着提高了转化率。 图文摘要-脯氨酸衍生的仲氨基硫脲有机催化剂在多组分反应中：
• Three-Component Green Reaction of Arylaldehydes, 6-Amino-1,3- Dimethyluracil and Active Methylene Compounds Catalyzed by Zr(HSO4)4 Under Solvent-Free Conditions
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Saeed Balalaie、Mohammad Barari、Frank Rominger

  DOI：10.2174/1386207311316020009

  日期：2013.1.1

  A convenient one-pot, three-component reaction of aromatic aldehydes, 6-amino-1,3-dimethyluracil and active methylene compounds in the presence of Zr(HSO4)4 as a heterogeneous catalyst, under solvent-free conditions brings a very simple and highly efficient method for the preparation of pyrimido[4,5-b]quinolines, pyrimido[5',4':5,6]pyrido[2,3- d]pyrimidines, indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines

  芳香醛、6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和活性亚甲基化合物在 Zr(HSO4)4 作为非均相催化剂的存在下，在无溶剂条件下方便的一锅三组分反应带来了非常简单的反应。制备嘧啶并[4,5-b]喹啉、嘧啶并[5',4':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶、茚并[2',1':5, 6]吡啶并[2,3-d]嘧啶和一类新的嘧啶二酮衍生物，产率很高。这种方法是通用的，并提供了几个优点，例如简单的反应设置、非常温和的反应条件、高产率、催化剂的可回收性和环境友好。
• An expedient synthesis of 6-amino-5-[(4-hydroxy-2-oxo-2<i>H</i>-chromen-3-yl)(aryl)methyl]-1,3-dimethyl-2,4,6(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-pyrimidinedione derivatives using Fe₃O₄@TiO₂ nanocomposite as an efficient, magnetically separable, and reusable catalyst
  作者：Sakineh Fakheri-Vayeghan、Shahrzad Abdolmohammadi、Reza Kia-Kojoori

  DOI：10.1515/znb-2018-0030

  日期：2018.8.28

  An efficient methodology dealing with the Fe₃O₄@TiO₂ nanocomposite-catalyzed direct condensation reaction of 4-hydroxycoumarin, aromatic aldehydes, and 6-amino-1,3-dimethyluracil in aqueous media at room temperature is reported. This new process has been successfully applied to the synthesis of 6-amino-5-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(aryl)methyl]-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H)-pyrimidinediones in high to excellent yields within 2–3 h.

  摘要：报道了一种高效的方法，涉及Fe3O4@TiO2纳米复合材料催化的4-羟基香豆素、芳香醛和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶在室温下在水介质中进行直接缩合反应。这一新工艺已成功应用于在2-3小时内高产率至极好收率合成6-氨基-5-[(4-羟基-2-氧代-2H-香豆素-3-基)(芳基)甲基]-1,3-二甲基-2,4,6(1H,3H)-嘧啶二酮。
• An ultrasound assisted cyclocondensation reaction for the efficient synthesis of [1]benzopyranopyrido[ <i>d</i> ]pyrimidines using porous graphene/MoO ₃
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Maryam Afsharpour

  DOI：10.1002/aoc.6028

  日期：2021.1

  porous graphene/MoO3 nanocomposite as catalyst, for the first time. The effect of the ultrasonication comparing with the conventional heating on the synthesis of the titled compounds shows that the ultrasonic irradiation is required to rich the cyclized products. The structural properties of porous graphene/MoO3 nanocomposite were determined by Fourier transform infrared spectroscopy (FT‐IR), powder X‐ray

  在本文中，我们报告了通过快速声化学途径制备[1]苯并吡喃并吡喃并[ d ]嘧啶的可行方案。通过超声处理功率，超声处理时间，不同溶剂等多种参数的影响，并首次使用多孔石墨烯/ MoO 3纳米复合材料作为催化剂，评价了反应效率。与常规加热相比，超声处理对标题化合物的合成的影响表明，需要超声辐照来富集环化产物。多孔石墨烯/ MoO 3的结构性质通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），粉末X射线衍射法（XRD），扫描电子显微镜（SEM），拉曼光谱以及TGA分析来确定纳米复合材料。还通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱数据以及元素分析确定了化合物4a - 4h的结构。