α-muurolene | 17627-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-muurolene
• 英文别名: α-Muurolen；(+)-alpha-Muurolene；(1R,4aR,8aS)-4,7-dimethyl-1-propan-2-yl-1,2,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalene
• CAS: 17627-24-6
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: QMAYBMKBYCGXDH-QLFBSQMISA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1490;1494;1494;1493;1496;1498;1495;1502;1474;1496;1487;1487;1481;1494;1495;1487;1485;1487;1486;1497;1486;1494;1486;1494;1480;1485;1493;1490;1496;1486;1499;1490;1487;1491;1495;1491;1494;1527;1482;1501;1480;1534;1505;1495;1478;1478;1537;1498;1495;1506;1506;1495;1488;1480;1487;1492;1497;1493;1469;1484;1484;1484;1478;1488;1495;1498;1500;1505;1502;1508;1495;1494;1496;1498;1523;1486;1492;1494;1496;1481;1496;1493;1494;1496;1496;1500;1485;1499;1483;1494;1494;1484;1489;1489;1492;1498;1498;1486;1490;1478;1493;1489;1501;1494;1498;1489;1492;1494;1480;1499;1479;1475;1494;1492;1496;1496;1495;1495;1483;1490;1479;1500;1472;1495.1;1491;1489;1493;1495;1473;1498.4;1500.6;1499;1486;1496;1498;1502;1477;1504;1475;1488;1488;1494;1499;1497;1497;1490;1494;1477;1500;1478;1498;1477;1500;1499;1495;1494;1494;1494;1534;1494;1494;1494;1494;1485;1488;1485;1489;1495;1502;1506;1490;1492;1469;1492;1479;1487;1488;1500

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4R,4aS,8aR)-4-isopropyl-6-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 α-muurolene
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Bruce F.; Coll, John C.; Willis, Richard H., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 10, p. 1717 - 1722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The role of germacrene D as a precursor in sesquiterpene biosynthesis: investigations of acid catalyzed, photochemically and thermally induced rearrangements
  作者：Nils Bülow、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00266-1

  日期：2000.9

  Germacrene D is considered as a precursor of many sesquiterpene hydrocarbons. We have investigated the acid catalyzed as well as the photochemically and thermally induced rearrangement processes of germacrene D isolated from several Solidago species, which contain both enantiomers of germacrene D. Enantiomeric mixtures of sesquiterpenes of the cadinane, eudesmane (selinane), oppositane, axane, isodaucane

  Germacrene D 被认为是许多倍半萜烃的前体。我们研究了从几种一枝黄花物种中分离出的锗烯 D 的酸催化以及光化学和热诱导的重排过程，其中含有锗烯 D 的两种对映异构体。 cadinane、eudesmane (selinane)、opp​​ositane、axane、异十二烷和波旁烷组以及异热菌烯 D 被确定为主要产品，并可作为参考化合物用于植物成分的结构研究和立体化学分配。重排产物之一的 Delta-amorphene 首次被确定为天然产物。γ-阿吗啡的绝对构型通过与锗烯 D 的绝对构型的相关性进行了修正。
• Functionalization of the Allyl Fragment in (+)- -Cadinol
  作者：F. A. Valeev、I. P. Tsypysheva、A. M. Kunakova、O. Yu. Krasnoslobodtseva、O. V. Shitikova、L. V. Spirikhin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034967.56553.3e

  日期：2004.3

  Epoxidation, bromination, and iodination of the double bond in (+)-delta-cadinol under various conditions are accompanied by formation of 1,4- or 1,5-epoxy derivatives. By contrast, vicinal hydroxylation gives rise to "normal" products. Intramolecular cyclization of the resulting vicinal diols was studied.