23R,25R-23-bromo-5α-spirostan-3β-ol-12-one acetate | 366018-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 23R,25R-23-bromo-5α-spirostan-3β-ol-12-one acetate
• 英文别名: 23β-bromohecogenin acetate；(23R,25R)-3β-acetoxy-23-bromo-5α-spirostan-12-one；(23R,25R)-3β-Acetoxy-23-brom-5α-spirostan-12-on；[(1R,2S,3'R,4S,5'R,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-3'-bromo-5',7,9,13-tetramethyl-10-oxospiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 366018-02-2
• 化学式: C₂₉H₄₃BrO₅
• 分子量: 551.561
• InChiKey: VKFFHYSUPXTCSV-MKJPCMLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23R,25R-23-bromo-5α-spirostan-3β-ol-12-one acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以60%的产率得到(1'R,2'S,3R,4'S,6R,7'S,8'R,9'S,12'S,13'S,16'S,18'S)-16'-hydroxy-3,7',9',13'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane]-10'-one
  参考文献：
  名称：

  Novel transformation of 23-bromosapogenins. Synthesis of (22S,23R)-22-hydroxy-23,26-epoxyfurostanes

  摘要：

  （22S,23S）-23-溴野马沸苷在碱性水解过程中发生重排，生成（22S,23R）-22-羟基-23,26-环氧化呋甾烷。文中描述了一种通过相应双呋喃将萨斯波苷素高效降解为C（22）内酯的程序。（C）2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01165-0
• 作为产物：
  描述：

  龙舌兰皂苷乙酯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 23R,25R-23-bromo-5α-spirostan-3β-ol-12-one acetate 、 23S,25R-23-bromo-5α-spirostan-3β-ol-12-one acetate
  参考文献：
  名称：

  辅助溶剂分解23-螺乙炔基溴化物和甲苯磺酸酯。螺旋烷的新重排至双呋喃系统。

  摘要：

  在多种条件下，通过涉及缩醛氧原子与邻位基团参与的核糖核酸离开C23的机制，在C23处带有良好离去基团的甾体类皂甙元经历了完全立体定向的重排。赤道的（23S）-23-溴-或（23S）-23-甲苯磺酰螺甾烷与α（25R）或β（25S）定向的25-甲基的反应导致双呋喃产物的C23构型反转。起始化合物与C23处的轴向取代基（23R）的反应需要严格的条件，并导致形成伴随重排产物的相应烯烃（仅在25S异构体的情况下）。

  DOI：

  10.1021/jo020231j

文献信息

• The Isomeric Mono- and Dibromohecogenin Acetates
  作者：George P. Mueller、Lilburn L. Norton

  DOI：10.1021/ja01632a033

  日期：1954.2