endo-2,2-dimethyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>heptan-5-ol | 83290-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-2,2-dimethyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>heptan-5-ol
• 英文别名: 6-endo-Hydroxycamphene；Isonojigiku alcohol；(+/-)-5,5-dimethyl-6-methylene-norbornane-2endo-ol；(+/-)-5,5-Dimethyl-6-methylen-norbornan-2endo-ol；5,5-Dimethyl-6-methylen-norbornan-2endo-ol；(1S,2S,4S)-5,5-dimethyl-6-methylidenebicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 83290-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: CFXJOMGPUADAJE-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  213.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2,2-dimethyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>heptan-5-ol 在 过氧乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-endo-Hydroxycamphene epoxide
  参考文献：
  名称：

  Patil, Dilip G.; Chawla, H. P. S.; Dev, Sukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 206 - 211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 生成 endo-2,2-dimethyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Gaitonde et al., Tetrahedron Letters, 1964, p. 2007,2008

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterolytic cleavage of homoallylic alcohols—I
  作者：J.S. Yadav、Dilip G. Patil、R.R. Krishna、H.P.S. Chawla、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85079-5

  日期：1982.1

  Heterolytic fragmentation of homoallylic alcohols incorporated in a bicyclo[2,2,1]heptane system with electrophilic reagents or that of the corresponding epoxides with acids, is described. A short route, via this fragmentation, to synthon 25, potentially useful in the syntheses of cis-jasamone and prostanoids, is reported.

  描述了在双环[2,2,1]庚烷体系中与亲电试剂或相应的环氧化物与酸的杂烯丙基醇的杂化裂解。据报道，通过这种断裂，合成子25的一条短路径可能对合成顺式茉莉酮和类前列腺素有用。
• Electrochemical oxidation of polycyclic cyclopropanes and camphene. Novel synthesis of exo-5,5-dimethyl-6-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-ol (nojigiku alcohol)
  作者：Toshikazu Uchida、Yoshiharu Matsubara、Ikuzo Nishiguchi、Tsuneaki Hirashima、Takashi Ohnishi、Koichi Kanehira

  DOI：10.1021/jo00296a069

  日期：1990.4
• Asahina; Tukamoto, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 584,587
  作者：Asahina、Tukamoto

  DOI：——

  日期：——
• Selective cleavage of polycyclic cyclopropanes by electrochemical oxidation
  作者：Yoshiharu Matsubara、Toshikazu Uchida、Takashi Ohnishi、Koichi Kanehira、Yoshiji Fujita、Tsuneaki Hirashima、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88944-3

  日期：1985.1