(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one | 1384536-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1384536-01-9
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O
• 分子量: 308.767
• InChiKey: ABYTYMURGCLMJR-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 、 3-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 Δ-Rh(acetonitrile)2(5-(tert-butyl)-2-phenylbenzo[d]thiazole)PF6 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(S)-3-(4-chlorophenyl)-4-(4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutoxy)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过光催化质子耦合电子转移 (PCET) 解构未应变环烷醇对双键的远程烷基自由基的对映选择性加成

  摘要：

  在这里，我们报告了远程烷基自由基的对映选择性加成，该自由基是通过质子耦合电子转移 (PCET) 过程由未应变的环烷醇开环产生的，该自由基与先前与铑基手性路易斯酸配位的 2-酰基咪唑相配。在 1 小时内实现了高产率和高达 99% 的对映选择性。机理研究支持通过 PCET 过程形成远程烷基自由基，理论研究解释了在加成步骤中观察到的立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00662
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过光催化质子耦合电子转移 (PCET) 解构未应变环烷醇对双键的远程烷基自由基的对映选择性加成

  摘要：

  在这里，我们报告了远程烷基自由基的对映选择性加成，该自由基是通过质子耦合电子转移 (PCET) 过程由未应变的环烷醇开环产生的，该自由基与先前与铑基手性路易斯酸配位的 2-酰基咪唑相配。在 1 小时内实现了高产率和高达 99% 的对映选择性。机理研究支持通过 PCET 过程形成远程烷基自由基，理论研究解释了在加成步骤中观察到的立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00662

文献信息

• Development of Diamidophosphite Ligands and Their Application to the Palladium-Catalyzed Vinyl-Substituted Trimethylenemethane Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Barry M. Trost、Tom M. Lam

  DOI：10.1021/ja305717r

  日期：2012.7.18

  A palladium-catalyzed asymmetric [3 + 2] cycloaddition of a vinyl-substituted trimethylenemethane (TMM) donor with α,β-unsaturated acyl imidazoles is described. A newly designed bisdiamidophosphite ligand derived from (S,S)-trans-1,2-cyclohexanediamine and (2R,4R)-pentanediol has been instrumental for the development of this process. This transformation generates tetrasubstituted cyclopentanes bearing

  描述了钯催化的乙烯基取代三亚甲基甲烷 (TMM) 供体与 α,β-不饱和酰基咪唑的不对称 [3 + 2] 环加成反应。源自 (S,S)-trans-1,2-环己二胺和 (2R,4R)-戊二醇的新设计的双二氨基亚磷酸酯配体有助于该过程的发展。这种转化以高产率生成带有三个连续立体中心的四取代环戊烷，具有良好的非对映选择性和对映选择性。