ethyl 2-((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-7-hydroxyhexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)acetate | 1592771-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-7-hydroxyhexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)acetate
• CAS: 1592771-19-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O₆Si
• 分子量: 374.55
• InChiKey: JHTFTRRUVSNXBK-CBBWQLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-7-hydroxyhexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)acetate 在 咪唑 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology

  摘要：

  Synthesis of the KLMN fragment of gymnocin-A has been achieved by a [X + 2 + Y]-type convergent strategy involving the coupling of a K-ring triflate and an N-ring epoxy sulfone. Fusions of the L ring and the M ring were carried out by intramolecular S(N)2 substitution of a tertiary alcohol and reductive etherification to furnish the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol500788c
• 作为产物：
  描述：

  在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到ethyl 2-((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-7-hydroxyhexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology

  摘要：

  Synthesis of the KLMN fragment of gymnocin-A has been achieved by a [X + 2 + Y]-type convergent strategy involving the coupling of a K-ring triflate and an N-ring epoxy sulfone. Fusions of the L ring and the M ring were carried out by intramolecular S(N)2 substitution of a tertiary alcohol and reductive etherification to furnish the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol500788c

文献信息

• Synthesis of the GHIJKL Fragment of Gymnocin-B
  作者：Takeo Sakai、Hideaki Sakakibara、Yumi Omoto、Marina Tsunekawa、Yoshinori Hadano、Shota Kato、Yuji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02502

  日期：2019.9.6

  synthesis is the bromoketone cyclization reaction on the oxepane ring to construct the fused bisoxepane GH ring. The second key step is the introduction of the trans-4-hydroxy-3-methyloxepane J ring via addition of trimethylaluminum to a conjugated oxonium moiety, followed by diastereoselective epoxidation and regioselective reduction.

  体操素-B的GHIJKL片段是使用环氧乙烷基阴离子策略合成的。合成的第一个亮点是在氧杂环丁烷环上的溴酮环化反应，以构建稠合的双氧杂环丁烷GH环。第二个关键步骤是通过将三甲基铝加到共轭的氧鎓部分上，引入反式-4-羟基-3-甲基氧杂环丁烷J环，然后进行非对映选择性环氧化和区域选择性还原。