6,7-bis(ethenyl)-2,6,7,11-tetramethyldodeca-2,10-diene | 86342-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,7-bis(ethenyl)-2,6,7,11-tetramethyldodeca-2,10-diene
• CAS: 86342-82-7
• 化学式: C₂₀H₃₄
• 分子量: 274.49
• InChiKey: XKSCSYXHMSLSAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基氯 在 cobalt,triphenylphosphane,chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到(6E)-2,6,9,13-tetramethyl-9-vinyltetradeca-2,6,12-triene
  参考文献：
  名称：

  Momose, Den-ichi; Iguchi, Kazuo; Sugiyama, Toshikazu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1840 - 1853

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive coupling of allylic halides by chlorotris(triphenylphosphine)cobalt(I)
  作者：Den-Ichi Momose、Kazuo Iguchi、Toshikazu Sugiyama、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81565-8

  日期：1983.1

  Reactions of geranyl and farnesyl halide, and their geometrical isomers with chlorotris(triphenylphosphine)cobalt(I) gave the corresponding geometrically pure coupling products under mild and non-basic conditions. Squalenes were stereospecifically synthesized by this method.

  香叶基卤和法呢基卤及其几何异构体与三（三苯基膦）氯钴（I）的反应在温和和非碱性条件下提供了相应的几何纯偶合产物。通过这种方法立体定向合成了角鲨烯。
• RuO4-catalyzed oxidative polycyclization of the Cs-symmetric isoprenoid polyene digeranyl. An unexpected stereochemical outcome
  作者：Vincenzo Piccialli、Nicola Borbone、Giorgia Oliviero

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.052

  日期：2008.12

  The RuO4-catalyzed oxidative polycyclization of digeranyl, a Cs-symmetric tetraene possessing a repetitive 1,5-diene structural motif, has been studied. The required substrate has been synthesized by Ti(III)-mediated tail-to-tail homocoupling of geranyl bromide. The process afforded two hitherto unknown isomeric tris-tetrahydrofuran products possessing unexpected all-threo cis–trans–cis and cis–trans–trans

  已经研究了RuO 4催化的二geranyl（具有重复的1,5-二烯结构基序的C s对称四烯）的氧化多环化反应。所需的底物是由香叶基溴化物的Ti（III）介导的尾到尾均偶联合成的。该工艺得到两个迄今未知的异构三四氢呋喃产品拥有意想不到的清一色苏顺-反-顺和顺-反-反式相对配置。基于先前制得的螯合或空间控制模型，基于双香叶基酯与先前研究的异戊二烯多烯乙酸法呢酯，香叶基香叶基香叶酯和角鲨烯之间的结构差异，解释了新的立体化学结果。