(1R,4aR,8aR)-(+)-1-(p-tosyloxy)methyl-2-oxo-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene | 108888-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4aR,8aR)-(+)-1-(p-tosyloxy)methyl-2-oxo-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene
• 英文别名: [(1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 108888-69-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄S
• 分子量: 378.533
• InChiKey: YRXQSKSYLMIEAM-QFUCXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,8aR)-(+)-1-(p-tosyloxy)methyl-2-oxo-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99.9%的产率得到(4aR,8aR)-(+)-1-methylene-2-oxo-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Zonarol. A Fungitoxic Hydroquinone from the Brown Seaweed Dictyoptfris Zonarioides(1)

  摘要：

  AbstractA total synthesis of both the enantiomers of zonarol 1 was accomplished. Measurements of the ORD‐CD spectra of two bicyclic intermediates coupled with direct comparison of the natural and synthetic zonarol 1 established the absolute configuration of the naturally occurring (+)‐zonarol 1 as 1R, 4aR, 8aR.

  DOI：

  10.1002/bscb.19860950906
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基环己烯-1-甲醇 在 正丁基锂 、 三溴化磷 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (1R,4aR,8aR)-(+)-1-(p-tosyloxy)methyl-2-oxo-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  具有1,1,5-三甲基-反-十氢萘核的旋光环状萜类化合物的常见合成策略：（+）-伞形内酯，（-）-海绵状内酯A和（+）-角ar烯醛的合成

  摘要：

  我们已经开发了一种简单而实用的方法，可提供对映体纯的具有1,1,5-三甲基-反式十氢化萘核的双，三和四环骨架，并证明了它们可用于合成萜类化合物。因此，我们从相应的光学纯的环状β-酮酸酯中获得了立体控制的（+）-um啶内酯为双环，（-）-海绵状内酯A为三环和（+）-scal烯二醛作为四环萜烯的立体合成。通过重复相同的环构建方法，包括用路易斯酸将烯烃环化，然后分别使用手性助剂进行缩醛形成，进行简单的光学拆分，即可获得环戊二烯。这是合成具有1,1,5-三甲基-反式的对映体纯的环状萜类化合物的通用且有价值的策略-萘烷核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00825-0

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (+)-Acuminolide and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Noriyuki Furuichi、Mariko Kato、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1246/cl.1999.1247

  日期：1999.11

  As a demonstration for an easy supply of the enantiomerically pure intermediate for the synthesis of labdane diterpenoids, stereocontrolled synthesis of (+)-acuminolide was achieved, and its absolute configuration was determined.

  为了证明可以轻松获得用于合成腊烷二萜类化合物的手性纯中间体，我们实现了（+）-acuminolide的立体控制合成，并确定了其绝对构型。
• Mori, Kenji; Tamura, Hiroshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 361 - 368
  作者：Mori, Kenji、Tamura, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;TAMURA, HIROSHI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 361-368
  作者：MORI, KENJI、TAMURA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——