[(3R,4R,5S)-3-[acetyloxy(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate | 337968-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: [(3R,4R,5S)-3-[acetyloxy(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 337968-34-0
• 化学式: C₃₁H₃₀O₁₀
• 分子量: 562.573
• InChiKey: DOKYFQPLCCUQKL-RRZMFQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5S)-3-[acetyloxy(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到Acetic acid benzo[1,3]dioxol-5-yl-((3S,4R,5S)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Trisubstituted Tetrahydrofuran Lignans, Sesaminone and 4-Epidihydrosesamin

  摘要：

  本研究描述了制备 2,3,4-三取代的四氢呋喃木脂素、芝麻素酮和 4-epidihydrosesamin 的高效立体定向工艺。该合成策略基于官能化内酯衍生物的类似化学选择性氢化，通过 4,5-反式二取代内酯的不对称缩合制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11419
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3R,4R,5S)-3-[acetyloxy(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Trisubstituted Tetrahydrofuran Lignans, Sesaminone and 4-Epidihydrosesamin

  摘要：

  本研究描述了制备 2,3,4-三取代的四氢呋喃木脂素、芝麻素酮和 4-epidihydrosesamin 的高效立体定向工艺。该合成策略基于官能化内酯衍生物的类似化学选择性氢化，通过 4,5-反式二取代内酯的不对称缩合制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11419