6H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-one | 148148-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-one
• 英文别名: 8,14-Diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,11,13,15-octaen-10-one
• CAS: 148148-93-0
• 化学式: C₁₅H₈N₂O
• 分子量: 232.241
• InChiKey: SVNDJQHMCVWAPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-one 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 硫酸 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 benzo[b]pyrido[4,3,2-de]quinolino[2,3,4-gh][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  海洋吡啶并ac啶生物碱全素及其合成异构体异全素的全合成方法不同

  摘要：

  在本文中，我们报道了七环吡啶并r啶生物碱角蛋白（1）及其合成异构体异角蛋白（2）的总合成。从容易获得的9-甲基-3,4-二氢ac啶-1-1（2 H）-一（5）和2-氨基苯乙酮开始，发散合成得到七分之一的生物碱1和八分之一的异构体2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.176
• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one 在 manganese(IV) oxide 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 6H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  海洋吡啶并ac啶生物碱全素及其合成异构体异全素的全合成方法不同

  摘要：

  在本文中，我们报道了七环吡啶并r啶生物碱角蛋白（1）及其合成异构体异角蛋白（2）的总合成。从容易获得的9-甲基-3,4-二氢ac啶-1-1（2 H）-一（5）和2-氨基苯乙酮开始，发散合成得到七分之一的生物碱1和八分之一的异构体2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.176

文献信息

• Synthesis of Ascididemine and an Isomer
  作者：Mercedes Álvarez、Lidia Feliu、Wadi Ajana、John A. Joule、José Luis Fernández-Puentes

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<849::aid-ejoc849>3.0.co;2-r

  日期：2000.3

  Ascididemine (9H-quino[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-9-one) (1) and an isomer (9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthrolin-9-one) (4) have been synthesized starting from 1,4-dimethoxyacridone (7). The acridone was converted into 1,4-dimethoxy-9-ethynylacridine (11) by a triflate coupling. The ethynylacridine was converted in one-pot into 3H-6-methoxypyrido[2,3,4-kl]acridine (15) by reaction with sodium diformylamide;

  Ascididemine (9H-quino[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-9-one) (1) 和异构体 (9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthrolin -9-one) (4) 已从 1,4-二甲氧基吖啶酮 (7) 开始合成。通过三氟甲磺酸酯偶联，吖啶酮被转化为 1,4-二甲氧基-9-乙炔基吖啶 (11)。通过与二甲酰胺钠反应，乙炔丙啶在一锅中转化为3H-6-甲氧基吡啶并[2,3,4-kl]吖啶(15)；讨论了这种关键转变的机制。转化为 6H-4-溴吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-酮 (19) 和 6H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-酮 (17)，然后反应这些中的每一个在高压条件下与丙烯醛N，N-二甲基腙，分别得到ascididemine及其异构体。
• Biomimetic synthesis of pyrido [2,3,4-kl]acridines
  作者：Gari Gellerman、Amira Rudi、Yoel Kashman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60789-x

  日期：1993.3

  A short new biomimetic route to the pyrido[2,3,4-kl]acridine ring system has been developed from readily available benzoquinone, or hydroquinone precursors, and beta,beta'-diaminoketones like kynuramine (3) or 2,2'-diaminobenzophenone (4), involving one key step. Pyrido[2,3,4-kl]acridine and closely related compounds have been prepared (5-9). The reaction has been shown to proceed to the formation of 1:1 and/or 1:2 quinone/amine adducts. Using of o-aminoacetophenone afforded dibenzo[1,10]phenanthrolinedione (11) a potential intermediate to eilatin 2.
• A divergent approach to the total synthesis of the marine pyridoacridine alkaloid eilatin and its synthetic isomer isoeilatin
  作者：Alois Plodek、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.176

  日期：2015.3

  Herein we report the total synthesis of the heptacyclic pyridoacridine alkaloid eilatin (1) and its synthetic isomer isoeilatin (2). Starting from readily available 9-methyl-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one (5) and 2-aminoacetophenone, a divergent synthesis gave alkaloid 1 in seven, and isomer 2 in eight steps.

  在本文中，我们报道了七环吡啶并r啶生物碱角蛋白（1）及其合成异构体异角蛋白（2）的总合成。从容易获得的9-甲基-3,4-二氢ac啶-1-1（2 H）-一（5）和2-氨基苯乙酮开始，发散合成得到七分之一的生物碱1和八分之一的异构体2。