[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-[methoxy(methyl)amino]oxan-3-yl] benzoate | 1423987-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-[methoxy(methyl)amino]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1423987-76-1
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₉
• 分子量: 535.551
• InChiKey: QCSRTMOJWHQXQX-WSGIOKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-[methoxy(methyl)amino]oxan-3-yl] benzoate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2,3,4-tri-O-benzoyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Selective Deprotection of AnomericN,O-Dimethylhydroxylamine Promoted by TMSCl

  摘要：

  TMSCl was shown to be an efficient reagent for selective deprotection of the anomeric position protected as N, O-dimethylhydroxylamine glycoside. This deprotection condition was proved to be compatible with a number of protecting groups, such as the TB-DPS, acetyl, benzyl, benzylidene, and benzoyl groups.

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.762104
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-D-glucopyranose 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-[methoxy(methyl)amino]oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Selective Deprotection of AnomericN,O-Dimethylhydroxylamine Promoted by TMSCl

  摘要：

  TMSCl was shown to be an efficient reagent for selective deprotection of the anomeric position protected as N, O-dimethylhydroxylamine glycoside. This deprotection condition was proved to be compatible with a number of protecting groups, such as the TB-DPS, acetyl, benzyl, benzylidene, and benzoyl groups.

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.762104