(Z)-N-benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-(Z)-enamide | 1442450-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-N-benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-(Z)-enamide
• 英文别名: (Z)-N-benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-enamide
• CAS: 1442450-54-5
• 化学式: C₁₈H₂₆BNO₃
• 分子量: 315.22
• InChiKey: FECMZDOZBUZWTF-GIDUJCDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylpenta-2,3-dienamide 、 联硼酸频那醇酯 在 三(4-甲氧苯基)膦 、 potassium carbonate 、 异丙醇 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(Z)-N-benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-(Z)-enamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺控制的丙二烯的高选择性催化硼化

  摘要：

  已经证明了一种新型的铜催化的，取代的2,3-丙二酰胺与双（频哪醇）二硼生成Z -β硼化的β，γ-不饱和烯酰胺的铜催化的，高区域和立体选择性的硼取代。由于酰胺基团的独特作用，已实现了完美的区域选择性和立体选择性以及良好至优异的收率，这通过DFT研究得以合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201202835