(methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-methyl-β-D-ribo-hexafuranoside)uronic acid | 54623-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-methyl-β-D-ribo-hexafuranoside)uronic acid
• 英文别名: Methyl-5-deoxy-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribo-hexofuranosiduronsaeure；Methyl-5-deoxy-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribohexofuranosiduronsaeure；2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetic acid
• CAS: 54623-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: SJBCVXCPWAFIQB-ZOQUXTDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-methyl-β-D-ribo-hexafuranoside)uronic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 水 、 溴 、 碳酸氢钠 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的7-氧杂环[2.2.1]庚-5-烯基衍生物作为合成中间体。第三部分 D-和L-核糖衍生物的全合成† ‡

  摘要：

  对映异构纯的5-溴-5-脱氧-2,3- ø -异亚丙基β-D-（D- 5B）和-β-1-呋喃核糖苷（1- 5B（ - ） - （1）已经被衍生自[R，2小号，4 - [R）-2-外型-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯内，基（1'小号）-camphanate（1）和（+） - （1-小号，2 - [R，4小号）-2-外型-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内型-基（1' - [R）-camphanate（2），分别在5合成步骤和28％的整体收率。D-5 b的水解和L- 5b中，得到甲基2,3-O-亚异丙基β-d呋喃核糖苷（d-5一个）和甲基2,3- ö异亚丙基β-L-呋喃核糖苷（L- 5A），分别。中间体（+）-（1 R，4 R，5 R，6 R）5- exo，6- exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚二-2-酮（（+）- 7）及其对映体（ - ）

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710316
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,5R,6R,7R)-6-exo,7-exo-(isopropylidenedioxy)-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-methyl-β-D-ribo-hexafuranoside)uronic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的7-氧杂环[2.2.1]庚-5-烯基衍生物作为合成中间体。第三部分 D-和L-核糖衍生物的全合成† ‡

  摘要：

  对映异构纯的5-溴-5-脱氧-2,3- ø -异亚丙基β-D-（D- 5B）和-β-1-呋喃核糖苷（1- 5B（ - ） - （1）已经被衍生自[R，2小号，4 - [R）-2-外型-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯内，基（1'小号）-camphanate（1）和（+） - （1-小号，2 - [R，4小号）-2-外型-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内型-基（1' - [R）-camphanate（2），分别在5合成步骤和28％的整体收率。D-5 b的水解和L- 5b中，得到甲基2,3-O-亚异丙基β-d呋喃核糖苷（d-5一个）和甲基2,3- ö异亚丙基β-L-呋喃核糖苷（L- 5A），分别。中间体（+）-（1 R，4 R，5 R，6 R）5- exo，6- exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚二-2-酮（（+）- 7）及其对映体（ - ）

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710316

文献信息

• Access to 6-Deoxy-heptose Constructs by One Carbon Homologation of Hexoses with Malononitrile: Divergent Synthesis of <i>Campylobacter jejuni</i> Strain 81-176 Capsular Trisaccharide Repeating Unit Derivatives
  作者：Yao Sun、Zhi Qiao、Dongwei Li、Jingxuan Ni、Jianjun Wang、Peng Wang、Ni Song、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03075

  日期：2022.11.4

  efficient approach to 6-deoxy-heptose constructs has been established by one-carbon homologation of the sugar chain of hexoses. The reaction features the formation of sugar-based α-substituted propanedinitriles and ensuing diverse oxidative transformations under mild reaction conditions that are compatible with a wide range of sugars bearing various functional/protecting groups. The applications of this

  已经通过己糖糖链的单碳同源建立了 6-脱氧-庚糖构建体的有效方法。该反应的特点是在温和的反应条件下形成糖基 α-取代的丙二腈并随后发生多种氧化转化，这些反应与带有各种功能/保护基团的各种糖相容。这种方法的应用通过空肠弯曲杆菌菌株 81-176 荚膜三糖重复单元衍生物的发散组装得到证明。
• WAGNER, JURGEN;VIEIRA, ERIC;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 3, 624-630
  作者：WAGNER, JURGEN、VIEIRA, ERIC、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——