(3S,5R,8R,9S,10S,11S,13R,14S,17S)-17-(1-hydroxyethyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-diol | 135081-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5R,8R,9S,10S,11S,13R,14S,17S)-17-(1-hydroxyethyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-diol
• CAS: 135081-84-4；135081-91-3
• 化学式: C₂₄H₄₂O₃
• 分子量: 378.596
• InChiKey: DGXNJUOMYMYKAS-PTVGBWDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,8R,9S,10S,11S,13R,14S,17S)-17-(1-hydroxyethyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-diol 在 吡啶 、 jones reagent 、 碘 、 亚硝酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10R,13R,14S,17S)-17-((R)-1-acetoxy-ethyl)-10-iodomethyl-4,4,13,14-tetramethyl-11-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  黄雀碱。第十一部分。羊毛甾醇合成环protobuxine -A（3β，20 S-手性）及其两个具有3β，20 R-和3α，20 R-构型的异构生物碱。

  摘要：

  描述了由羊毛甾醇合成代表黄雀碱生物碱的环protobuxine-A（5）及其两个具有3β，20 R-和3α，20 R-构型的异构生物碱。为了确认这三种生物碱在C-3和C-20的立体化学，还合成了环烷醇（24）的3β-二甲基氨基-（27）和3α-二甲基氨基衍生物（28），以及它们的1 H和13讨论了C nmr光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96027-2
• 作为产物：
  描述：

  4,4,14α-trimethyl-5α-pregnane-3,11,20-trione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以650 mg的产率得到(3S,5R,8R,9S,10S,11S,13R,14S,17S)-17-(1-hydroxyethyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-diol
  参考文献：
  名称：

  黄雀碱。第十一部分。羊毛甾醇合成环protobuxine -A（3β，20 S-手性）及其两个具有3β，20 R-和3α，20 R-构型的异构生物碱。

  摘要：

  描述了由羊毛甾醇合成代表黄雀碱生物碱的环protobuxine-A（5）及其两个具有3β，20 R-和3α，20 R-构型的异构生物碱。为了确认这三种生物碱在C-3和C-20的立体化学，还合成了环烷醇（24）的3β-二甲基氨基-（27）和3α-二甲基氨基衍生物（28），以及它们的1 H和13讨论了C nmr光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96027-2