7,8-dehydroxy-β-thujone | 342614-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7,8-dehydroxy-β-thujone
• 英文别名: (1R,4S,5R)-4-methyl-1-prop-1-en-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
• CAS: 342614-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: JQFBCROVUQXTIN-XKSSXDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 7,8-dehydroxy-β-thujone 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-和β-Thujones（草药和食品添加剂）：羟基和脱氢代谢产物的合成和分析。

  摘要：

  含有α-和β-丁二烯的精油是重要的草药和食品添加剂。丁二酮非对映异构体是迅速代谢的惊厥剂，充当γ-氨基丁酸门控氯离子通道的非竞争性阻滞剂。代谢物的合成和分析是了解其健康影响的重要步骤。用过二氧过氧钼（吡啶）（六甲基磷酸三酰胺）氧化α-和β-thujones2,3烯酸酯，得到相应的（2R）-2-羟基thujones，由（1）H和（13）C NMR和X射线确定晶体学。在分别用过酸和四氧化氧化后，通过3,4-烯醇乙酸酯将α-丁酮转化为4-羟基-α-和-β-丁二酮。臭氧化提供了7-羟基-α-和-β-thujones，并且通过脱水提供了7,8-脱氢化合物。4，由sa木烯经sa木酚制备10-脱氢thuthone。羟基和脱氢衍生物很容易鉴定，并通过GC / MS分析为母体化合物以及三甲基甲硅烷基和甲基肟衍生物。另一项研究确定，所有这些化合物都是α-和β-丁二烯的代谢产物。

  DOI：

  10.1021/jf001445+
• 作为产物：
  描述：

  (一)-宁酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 7,8-dehydroxy-β-thujone
  参考文献：
  名称：

  α-和β-Thujones（草药和食品添加剂）：羟基和脱氢代谢产物的合成和分析。

  摘要：

  含有α-和β-丁二烯的精油是重要的草药和食品添加剂。丁二酮非对映异构体是迅速代谢的惊厥剂，充当γ-氨基丁酸门控氯离子通道的非竞争性阻滞剂。代谢物的合成和分析是了解其健康影响的重要步骤。用过二氧过氧钼（吡啶）（六甲基磷酸三酰胺）氧化α-和β-thujones2,3烯酸酯，得到相应的（2R）-2-羟基thujones，由（1）H和（13）C NMR和X射线确定晶体学。在分别用过酸和四氧化氧化后，通过3,4-烯醇乙酸酯将α-丁酮转化为4-羟基-α-和-β-丁二酮。臭氧化提供了7-羟基-α-和-β-thujones，并且通过脱水提供了7,8-脱氢化合物。4，由sa木烯经sa木酚制备10-脱氢thuthone。羟基和脱氢衍生物很容易鉴定，并通过GC / MS分析为母体化合物以及三甲基甲硅烷基和甲基肟衍生物。另一项研究确定，所有这些化合物都是α-和β-丁二烯的代谢产物。

  DOI：

  10.1021/jf001445+