β-thujene | 28634-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-thujene
• 英文别名: 2-Thujene, (1R,4S,5R)-(+)-；(1R,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene
• CAS: 28634-89-1；18767-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: GJYKUZUTZNTBEC-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.822 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-thujene 生成 trans-3-isopropyl-5-vinylcyclopentene 、 (1R,5S,6R)-3-isopropyl-6-methylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene 、 (1S,5R,6R)-3-isopropyl-6-methylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene 、 (+)-(1S,4R,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  在Δ热重排的动力学2 -Thujene系统：一个扰动二环[3.1.0]己-2-烯的完全四等分

  摘要：

  进一步的深入了解虚拟双自由基的在火山口的行为寻求在四个“Δ之间的热重排2个-thujenes”，两个1异丙基-4-甲基二环[3.1.0]己-2-烯类[（ - ） -顺式- 1和（+） -反式- 2 ]和两种异构体，外切-和内-3-异丙基-6-甲基二环[3.1.0]己-2-烯[（+） -外- 3和（ - ） -内- 4 ]。光学纯的反式-3-异丙基-5-乙烯基环戊烯（5）是最终的，受到强烈热化学欢迎的产品，是（-）- endo - 4中甲基氢原子的分子内同二烯基移位的结果。从每个异构体开始获取的数据中提取了十二个特定速率常数的集合，其中四个定义了四个异构体之间的相互关系，每个常数三个。一个有吸引力的机理假设涉及异构象，常见，例如的中间二价基团，这两个（ - ） -顺式- 1和（+） -外- 3（作为离析物），即前进到anticonformer二者共用（+） -反式- 2及（ - ） -内型-

  DOI：

  10.1021/jo0609430
• 作为产物：
  描述：

  (一)-宁酮 在 正丁基锂 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 β-thujene
  参考文献：
  名称：

  在Δ热重排的动力学2 -Thujene系统：一个扰动二环[3.1.0]己-2-烯的完全四等分

  摘要：

  进一步的深入了解虚拟双自由基的在火山口的行为寻求在四个“Δ之间的热重排2个-thujenes”，两个1异丙基-4-甲基二环[3.1.0]己-2-烯类[（ - ） -顺式- 1和（+） -反式- 2 ]和两种异构体，外切-和内-3-异丙基-6-甲基二环[3.1.0]己-2-烯[（+） -外- 3和（ - ） -内- 4 ]。光学纯的反式-3-异丙基-5-乙烯基环戊烯（5）是最终的，受到强烈热化学欢迎的产品，是（-）- endo - 4中甲基氢原子的分子内同二烯基移位的结果。从每个异构体开始获取的数据中提取了十二个特定速率常数的集合，其中四个定义了四个异构体之间的相互关系，每个常数三个。一个有吸引力的机理假设涉及异构象，常见，例如的中间二价基团，这两个（ - ） -顺式- 1和（+） -外- 3（作为离析物），即前进到anticonformer二者共用（+） -反式- 2及（ - ） -内型-

  DOI：

  10.1021/jo0609430

文献信息

• Elimination reactions. Part II. Pyrolytic and base-promoted decompositions of thujyl compounds
  作者：D. V. Banthorpe、H. ff. S. Davies

  DOI：10.1039/j29680001339

  日期：——

  known stereospecificity of these reactions, the results confirm recently assigned configurations for the alcohols. Hofmann degradation of the four thujyltrimethylammonium hydroxides gave products attributable to concurrent anti- and syn-eliminations, and tracer studies showed that part of the latter process from the isothujyl ‘onium compound involved the α′-β mechanism. Pyrolysis of thujyl acetates and

  吡啶-三氯氧化磷使（-）-thujol，（-）-neothujol，（+）-异硫醇和（+）-neothothothol脱水，以及衍生的二甲胺氧化物和S-甲基黄药的热解，分别或（-）-α-thujene，（+）-β-thujene和迄今未表征的（+）-β-异thujene的混合物。考虑到这些反应的已知立体特异性，结果证实了醇的最近分配构型。四种叔丁基三甲基氢氧化物的霍夫曼降解产物归因于同时存在的反式和反式-消除和示踪剂研究表明，异硫氰酸基'鎓化合物的后一过程的一部分涉及α'-β机理。乙酸叔丁基酯和硼酸酯的热解，或用碘或氯化锌处理醇类，仅产生开环产物。对（+）-bin烯和（-）-α-th烯的添加物的简要研究表明，尽管3-thujyl离子具有形成α的潜力，但4-thujyl碳鎓离子的生成比3-thujyl离子的生成更为有利。非经典物种。
• A convenient synthesis of trans-sabinene hydrate from (−)-3-thujol via a highly selective ene reaction of singlet oxygen
  作者：Peter Baeckström、Bohumir Koutek、David Šaman、Jan Vrkoč

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00020-x

  日期：1996.3

  trans-Sabinene hydrate (1), was synthesized from (-)-3-thujol (2) in four steps. The key step was the selective formation of trans-2-hydroxy-3-thujene (6) by photooxygenation of a 3:1 mixture of 2- and 3-thujenes (4 and 5) obtained from (-)-3-thujol mesylate (3). Hydrogenation of 6 gave compound 1 in 46% overall yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd