(E)-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1703-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-methyl-4-[3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acryloyl]-piperazine；N-Methyl-N'-(3,4,5-trimethoxy-cinnamoyl)-piperazin；1-Methyl-4-(3,4,5-trimethoxycinnamoyl)piperazine
• CAS: 1703-36-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: AIQRBHXRSUJZNW-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate 在 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (E)-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效醛糖还原酶抑制剂 (ARI) 的新 piplartine 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  作为我们致力于从天然来源开发抗糖尿病药物的继续努力，从胡椒中分离出了哌拉汀，并发现它可以抑制重组人 ALR2，IC 50为 160 μM。为了提高功效，通过修饰这种天然产物先导物的苯乙烯基/芳香族和杂环官能团，合成了一系列类似物。对所有衍生物的ALR2抑制活性进行了测试，结果表明，哌拉汀与吲哚衍生物迈克尔加成制备的加合物3c 、 3e和2j表现出有效的ARI活性，而其他化合物则表现出不同程度的抑制作用。这些活性化合物还能够防止山梨醇在人红细胞中积聚。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.014

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl) acrylic acid (TMCA) amide derivatives as anticonvulsant and sedative agents
  作者：Zefeng Zhao、Yajun Bai、Xufei Chen、Shaoping Wu、Xirui He、Yujun Bai、Ying Sun、Xiaohui Zheng

  DOI：10.1007/s00044-018-2228-3

  日期：2018.12

  article, a novel series of (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid (TMCA) amide derivatives 1-18 were designed and synthesized by a facile and one-pot step, which were achieved with good yields using 1-hydroxybenzotriazole (HOBT) and 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) as activation system. All the synthesized derivatives were biologically evaluated for their anticonvulsant

  本文设计了一系列新颖的（E）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酸（TMCA）酰胺衍生物1-18，并通过简单的一锅法步骤合成了使用1-羟基苯并三唑（HOBT）和1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDCI）作为活化体系可得到良好的收率。分别使用最大电击（MES）模型，sc-戊烯四唑（PTZ）模型，戊巴比妥钠诱发的睡眠模型和运动功能测试，对所有合成衍生物的抗惊厥，镇静活性和神经毒性进行了生物学评估。其中，化合物4、9和16在初步评估中表现出良好的抗惊厥活性。此外，化合物4是随后测试中最有效的抗惊厥药和镇静剂，而化合物4的低毒性阈值则保持警惕。在随后的测试中，化合物9和16还具有明显的抗惊厥活性，且毒性较弱。分子建模实验还预测了获得的活性分子与GABA转移蛋白的良好结合相互作用。因此，可以得出结论，合成的衍生物4、9和16将代表有用的先导化合物，用于进一步研究抗惊厥药和镇静剂。
• Synthesis and biological evaluation of new piplartine analogues as potent aldose reductase inhibitors (ARIs)
  作者：Vidadala Ramasubba Rao、Puppala Muthenna、Gundeti Shankaraiah、Chandrasekhar Akileshwari、Kothapalli Hari Babu、Ganji Suresh、Katragadda Suresh Babu、Rotte Sateesh Chandra Kumar、Kothakonda Rajendra Prasad、Potharaju Ashok Yadav、J. Mark Petrash、Geereddy Bhanuprakash Reddy、Janaswamy Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.014

  日期：2012.11

  As a continuation of our efforts directed towards the development of anti-diabetic agents from natural sources, piplartine was isolated from Piper chaba, and was found to inhibit recombinant human ALR2 with an IC50 of 160 μM. To improve the efficacy, a series of analogues have been synthesized by modification of the styryl/aromatic and heterocyclic ring functionalities of this natural product lead

  作为我们致力于从天然来源开发抗糖尿病药物的继续努力，从胡椒中分离出了哌拉汀，并发现它可以抑制重组人 ALR2，IC 50为 160 μM。为了提高功效，通过修饰这种天然产物先导物的苯乙烯基/芳香族和杂环官能团，合成了一系列类似物。对所有衍生物的ALR2抑制活性进行了测试，结果表明，哌拉汀与吲哚衍生物迈克尔加成制备的加合物3c 、 3e和2j表现出有效的ARI活性，而其他化合物则表现出不同程度的抑制作用。这些活性化合物还能够防止山梨醇在人红细胞中积聚。