(S)-N-(5-(6-(hydroxymethyl)-5-methylpyridin-3-yl)chroman-3-yl)-6-(2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethoxy)nicotinamide | 1395896-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-N-(5-(6-(hydroxymethyl)-5-methylpyridin-3-yl)chroman-3-yl)-6-(2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethoxy)nicotinamide
• 英文别名: N-[(3S)-5-[6-(1-hydroxyethyl)pyridin-3-yl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]-6-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethoxy]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1395896-75-9
• 化学式: C₂₆H₂₆F₃N₃O₅
• 分子量: 517.505
• InChiKey: MTISEOQZAIKNFX-CVMIBEPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(dibenzylamino)-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-N-(5-(6-(hydroxymethyl)-5-methylpyridin-3-yl)chroman-3-yl)-6-(2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethoxy)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  电压门控钠通道阻滞剂的（S）-N -chroman-3-ylcarboxamide系列中的结构与活性关系

  摘要：

  最近的发现表明，人类Na V 1.7通道的突变与疼痛感改变之间的关系有助于增加该离子通道作为潜在镇痛药开发目标的吸引力。酰氨基苯并二氢吡喃1和2被确定为Na V 1.7通道的阻滞剂，并制备了具有5个取代基和羧酰胺部分修饰的类似物，以建立结构与活性的关系。鉴定出具有良好的体外和体内大鼠PK概况的化合物13和29。此外，有29种药物在伤害性疼痛模型中显示出体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.105