methyl 3-[(5-bromobenzimidazol-1-yl) methyl]benzoate | 1613153-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(5-bromobenzimidazol-1-yl) methyl]benzoate
• CAS: 1613153-54-0
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 345.195
• InChiKey: AVZHYLAHCPEVNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(5-bromobenzimidazol-1-yl) methyl]benzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[[5-(1H-indol-6-yl)benzimidazole-1-yl]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚的化合物作为靶向糖蛋白 41 的小分子 HIV-1 融合抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  我们之前描述了通过靶向跨膜糖蛋白 gp41 的疏水口袋来抑制 HIV-1 融合的含吲哚化合物。在这里，我们报告了基本支架的优化和构效关系研究，定义了形状、接触表面积和分子特性的作用。在结合、细胞-细胞融合和病毒复制试验中评估了 30 种新化合物。低于 1 μM 阈值，结合和生物活性之间的相关性减弱，表明细胞活性需要两亲性。最活跃的抑制剂6j表现出 0.6 μM 的结合亲和力和 0.2 μM EC 50抗细胞 - 细胞融合和活病毒复制，并且对 T20 抗性菌株有活性。具有相同连接性的 22 种化合物在对接计算中显示出一致的姿势，其排列顺序与生物活性相匹配。这项工作提供了对 HIV-1 融合的小分子抑制要求的深入了解，并证明了一种有效的低分子量融合抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm500344y
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1H-苯并咪唑 、 3-(溴甲基)苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38%的产率得到methyl 3-[(6-bromobenzimidazol-1-yl)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚的化合物作为靶向糖蛋白 41 的小分子 HIV-1 融合抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  我们之前描述了通过靶向跨膜糖蛋白 gp41 的疏水口袋来抑制 HIV-1 融合的含吲哚化合物。在这里，我们报告了基本支架的优化和构效关系研究，定义了形状、接触表面积和分子特性的作用。在结合、细胞-细胞融合和病毒复制试验中评估了 30 种新化合物。低于 1 μM 阈值，结合和生物活性之间的相关性减弱，表明细胞活性需要两亲性。最活跃的抑制剂6j表现出 0.6 μM 的结合亲和力和 0.2 μM EC 50抗细胞 - 细胞融合和活病毒复制，并且对 T20 抗性菌株有活性。具有相同连接性的 22 种化合物在对接计算中显示出一致的姿势，其排列顺序与生物活性相匹配。这项工作提供了对 HIV-1 融合的小分子抑制要求的深入了解，并证明了一种有效的低分子量融合抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm500344y