ethyl [1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate | 26893-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl [1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate
• CAS: 26893-30-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: SKPINVHJJOQUJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸乙酯 、 ethyl [1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到恶喹酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] A ONE POT SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED QUINOLINE CARBOXYLATES AND ITS DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE MONOTOPE DE QUINOLÉINE CARBOXYLATES SUBSTITUÉS EN POSITION 3 ET DE LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明提供了一种一锅法、简单、成本效益高且工业上可行的催化合成喹啉或取代喹啉的方法，产率>80%。本发明还揭示了一种使用喹啉合成噁唑酸的方法，产率>45%。

  公开号：

  WO2015198349A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylacrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 ethyl [1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮甲基（吲哚基）丙烯酸酯的分子内环化合成 α-、β- 和 γ-咔啉，涉及 PIFA-BF3·OEt2/DBU 介导的环化以及热解方法

  摘要：

  在本研究中，我们展示了通过 PIFA/BF 3 ·OEt 2介导的异构叠氮甲基（吲哚基）丙烯酸酯的分子内环化合成 α-、β-、γ-咔啉的研究结果。或者，1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene/1,8-二氮杂双环(5.4.0)十一碳-7-烯 (TBD/DBU) 介导的迈克尔加成，然后进行异构体的分子内环化2/3-(叠氮甲基)吲哚-3/2-基)丙烯酸酯还提供了各自的β-和γ-咔啉衍生物。出乎意料的是，2-(叠氮基甲基)-3-(吲哚-3-基)丙烯酸酯的热解导致通过氮宾插入和重排形成5-(2-(苯基磺酰胺基)芳基)烟酸乙酯以及γ-咔啉和环化。异构2-(叠氮基甲基)-3-(吲哚-2-基)丙烯酸酯热解后产生预期的δ-咔啉。热分子内氮烯插入反应也可以扩展到获得吡啶并苯并噻吩、吡啶并噻吩和喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00571