2-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-p-tolylsulfonylhydrazine | 1438408-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-p-tolylsulfonylhydrazine
• 英文别名: 1-(p-tosylhydrazino)-3-phenyl-2-propyn-1-ylbenzene；N'-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 1438408-08-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: UHGFOPCTUYUFRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-p-tolylsulfonylhydrazine 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3,5-二苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  炔丙基肼作为有用的中间体，可通过与某些亲电试剂反应生成吡唑

  摘要：

  可分离的炔丙基酰肼的烷基化和卤化成功地以高收率提供了一些非常有用的取代的吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600708
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-p-tolylsulfonylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted 1H-Pyrazoles from Propargylic Alcohols via Propargyl Hydrazides

  摘要：

  A new and efficient metal-free, two-component, one-pot approach to a variety of 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles has been developed from propargylic alcohols. This transformation proceeds via an acid-catalyzed propargylation of N,N-diprotected hydrazines followed by base-mediated 5-endo-dig cyclization leading to 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles in good overall yields.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316856

文献信息

• Propargyl Hydrazides: Synthesis and Conversion Into Pyrazoles Through Hydroamination
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Katsuki Ohta、Nami Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201202828

  日期：2012.12.3

  Pyrazoles direct: Propargyl alcohols undergo hydrazination when treated with p‐tosyl hydrazide in the presence of catalytic amounts of either Sc(OTf)3 or La(OTf)3 (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). Propargyl hydrazides are converted into either N‐tosyl or N‐H pyrazoles when treated with an acid or a base, respectively. The one‐step acid‐catalyzed hydrazination/cyclization of propargyl alcohols

  直接吡唑：在催化量的Sc（OTf）3或La（OTf）3存在下，用对甲苯磺酰基酰肼处理时，炔丙醇会发生酰化作用（见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。分别用酸或碱处理时，炔丙基酰肼可分别转化为N-甲苯磺酰基或N- H吡唑。炔丙醇的一步酸催化肼化/环化反应可直接获得高产率的吡唑。