ethyl 1-cyclohexyl-4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1253903-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-cyclohexyl-4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1253903-18-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: DHGKWCBASVVEQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-cyclohexyl-4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 ethyl 2-amino-3-cyano-1'-cyclohexyl-2',5-dioxo-5'-phenyl-1',2',6,7-tetrahydro-5H-spiro[cyclopenta[b]pyran-4,3'-pyrrole]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Spiro Heterocyclization of Pyrrolediones with Malononitrile and Cyclic Enols

  摘要：

  Ethyl 4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylates reacted with malononitrile and five-membered cyclic enols, indan-1,3-dione and cyclopentane-1,3-dione to give 1-substituted ethyl 2-amino-3- cyano-2',5-dioxo-5'-phenyl-1',2'-dihydro-5H-spiro[indeno[1,2-b]pyran-4,3'-pyrrole]-4'-carboxylates and ethyl 2-amino-3-cyano-2',5-dioxo-5'-phenyl-1',2',6,7-tetrahydro-5H-spiro[cyclopenta[b]pyran-4,3'-pyrrole]-4'-carboxylates, respectively.

  DOI：

  10.1134/s1070428018040073
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 苯甲酰乙酸乙酯 、 环己胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到ethyl 1-cyclohexyl-4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  五元2,3-二氧杂环：LXX。1 H-吡咯-2，3-二酮在1，5-双亲核试剂作用下的螺杂环化。乙基1'-苄基-7-甲氧基-3,3-二甲基-1,2'-二氧代5'-苯基-1'，2,2'，3,4,10-六氢-1的晶体和分子结构H-螺[[啶-9,3'-吡咯] -4'-羧酸盐

  摘要：

  1-烷基-4,5-二氧-2-苯基-4,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸酯与3-芳基氨基5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮反应生成碳中心的1,5-双亲核试剂得到相应的取代乙基1'-烷基-3,3-二甲基-1,2'-二氧代5'-苯基-1'，2,2'，3,4,10-六氢-1 H-螺[[啶-9,3'-吡咯] -4'-羧酸盐，其结构通过X射线分析证实。

  DOI：

  10.1134/s1070428010080105

文献信息

• Three-Component Spiro Heterocyclization of Pyrrolediones, Indane-1,3-dione, and Heterocyclic Enamines
  作者：T. V. Salnikova、M. V. Dmitriev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428019050117

  日期：2019.5

  ,2′,5,10-tetrahydro-1H-spiro(indeno[1,2-b]pyrazole[4,3-e]pyridine-4,3′-pyrroles) are formed via three-component spiro heterocyclization of 4-(ethoxycarbonyl)-5-phenyl-1Hpyrrole-2,3-diones and indane-1,3-dione with 5-amino-3-methylisoxazole or 5-amino-1H-pyrazoles.

  3-甲基-2'，5-二氧杂-5'-苯基-1'，2'，5,10-四氢螺（茚并[1,2- b ]异恶唑[4,3 - e ]吡啶-4,3' -吡咯）和2'，5-二氧杂-5'-苯基-1'，2'，5,10-四氢-1 H-螺（茚并[1,2- b ]吡唑[4,3- e ]吡啶-（4,3'-吡咯）是通过4-（乙氧羰基）-5-苯基-1 H吡咯-2,3-二酮和茚满-1,3-二酮与5-氨基-3的三组分螺旋杂环形成的-甲基异恶唑或5-氨基-1 H-吡唑。
• Substrate-dependent regiodivergent three-component condensation of 1H-pyrrole-2,3-diones, malononitrile and 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Tatyana V. Salnikova、Andrey A. Sabitov、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets、Michael Rubin

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132129

  日期：2021.5

  three-component condensation of 1H-pyrrole-2,3-diones, malononitrile, and 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones was developed. The reaction can lead to the formation of spiro[pyrano[3,2-c]quinoline-4,3′-pyrrole] derivatives or the substituted 1,5-dihydropyrrole-2-ones depending on the substituents of 1H-pyrrole-2,3-diones and reaction conditions.

  开发了一种有效的区域发散性三组分缩合的1 H-吡咯-2,3-二酮，丙二腈和4-羟基喹啉-2（1 H）-ones。根据1 H-吡咯-的取代基，该反应可导致螺[吡喃并[3,2 - c ]喹啉-4,3'-吡咯]衍生物或取代的1,5-二氢吡咯-2-酮的形成。2,3-二酮和反应条件。
• One-pot, three-component synthesis of spiro[indeno[1,2-b]quinoline-10,3′-pyrroles] via the Hantzsch-type reaction of 1H-pyrrole-2,3-diones
  作者：Maksim V. Dmitriev、Tatyana V. Salnikova、Pavel S. Silaichev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.100

  日期：2017.1

  A new methodology for the synthesis of spiro[indeno[1,2-b]quinoline-10,3′-pyrrole] derivatives via a Hantzsch-type reaction has been developed. This process involves the one-pot, three-component reaction of a 1H-pyrrole-2,3-dione, an aminocyclohexenone and 1,3-indanedione in acetic acid at reflux. Operationally simple, metal-free reaction conditions, simplicity of product isolation and good yields

  通过Hantzsch型反应合成螺[茚并[1,2 - b ]喹啉-10,3'-吡咯]衍生物的新方法已经开发出来。该过程涉及1 H-吡咯-2，3-二酮，氨基环己烯酮和1，3-茚满二酮在乙酸中的一锅三组分反应。操作简单，无金属的反应条件，产物分离的简单性和良好的收率是该方法的关键优势。
• Synthesis of Spiro[benzo[g]chromene-4,3′-pyrroles] by Reaction of Pyrrolediones with Malononitrile and 2-Hydroxynaphthalene-1,4-dione
  作者：T. V. Sal’nikova、M. V. Dmitriev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428018040243

  日期：2018.4

  One-pot reaction of ethyl 1-R-4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylates with malononitrile and 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in boiling 1,4-dioxane in the presence of triethylamine afforded ethyl 1′-R-2-amino-3-cyano-2′,5,10-trioxo-5′-phenyl-1′,2′,5,10-tetrahydrospiro[benzo[g]chromene- 4,3′-pyrrole]-4′-carboxylates.

  1-R-4,5-二氧杂-2-苯基-4,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸乙酯与丙二腈和2-羟基萘-1,4-二酮的沸腾一锅法反应1，在三乙胺存在下的4-二恶烷制得乙基1'-R-2-氨基-3-氰基-2'，5,10-三氧-5'-苯基-1'，2'，5,10-四氢螺[苯并] [g]亚甲基-4,3'-吡咯] -4'-羧酸盐。
• Two directions in spiroheterocyclization of 1H-pyrrole-2,3-diones upon the action of 3-arylamino-1H-inden-1-ones
  作者：M. V. Dmitriev、P. S. Silaichev、Z. G. Aliev、S. M. Aldoshin、A. N. Maslivets

  DOI：10.1007/s11172-012-0009-6

  日期：2012.1

  4-Ethoxycarbonyl-5-phenyl-substituted 1H-pyrrole-2,3-diones react with 3-arylamino-1H-inden-1-ones in the ratios 1: 1 and 1: 2 to form substituted spiroindeno[1,2-b]quinoline-10,3′-pyrroles} and substituted spirodiindeno[1,2-b:2′,1′-e]pyridine-11,3′-pyrroles}, respectively.

  4-乙氧羰基-5-苯基取代的 1H-吡咯-2,3-二酮与 3-芳基氨基-1H-茚-1-酮以 1: 1 和 1：2 的比例分别生成取代的螺茚并[1,2-b]喹啉-10,3′-吡咯}和取代的螺二茚并[1,2-b:2′,1′-e]吡啶-11,3′-吡咯}。