5-(Diethoxyphosphoryl)-2,3-dimethylcyclopent-2-en-1-one | 89588-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(Diethoxyphosphoryl)-2,3-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 5-diethoxyphosphonyl-2,3-dimethylcyclopenten-2-one；5-(Diethoxyphosphoryl)-2,3-dimethyl cyclopent-2-en-1-one；5-diethoxyphosphoryl-2,3-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 89588-30-7
• 化学式: C₁₁H₁₉O₄P
• 分子量: 246.243
• InChiKey: FZTUAPSRFXENGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Diethoxyphosphoryl)-2,3-dimethylcyclopent-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-二甲基-5-亚甲基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Mikolajczyk, M.; Grzejszczak, S.; Midura, W., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 175 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3-(diethoxy-phosphoryl)-1-methyl-4-oxo-hexyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(Diethoxyphosphoryl)-2,3-dimethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自1-单和1,1-二杂取代的2-氧代烷基膦酸酯的新型1-膦酰基基团在有机合成中用作有用的磷有机中间体

  摘要：

  新的1-膦酰基17从1-单获得的（Y = H，X =氯，溴，SME）和1.1二（Y = X = Cl）的杂取代的2- oxoalkylphosphonates 16的在还原条件下（）和利用在与烯烃的反应中，自由基合成高度官能化的膦酸酯19和20。通过使用膦酸酯19d合成环戊烷类抗生素甲基新霉素B 13以及合成4-二乙氧基磷酰基-2,3-二氢呋喃22和2-二乙氧基磷酰氧基庚烷-5 ，证明了这种新方法的实用性。-一23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01122-2

文献信息

• Methylenomycin B: new syntheses based on .beta.- and .gamma.-keto phosphonates and .gamma.-keto phosphine oxides
  作者：Marian Mikolajczyk、Andrzej Zatorski

  DOI：10.1021/jo00003a051

  日期：1991.2

  Methylenomycin B has been synthesized from diethyl 2-oxobutanephosphonate (4) in three steps in 39% overall yield. Starting from diethyl 3-oxobutanephosphonate (10) and diphenyl(3-oxobutyl)phosphine oxide (13), methylenomycin B has been obtained in 34% and 27% overall yield, respectively. A characteristic feature of these syntheses of methylenomycin B is that the exo-methylene function is introduced via the Horner-Wittig reaction of formaldehyde (36% aqueous solution) with the corresponding alpha-phosphorylcyclopentenones 6 and 20. The latter were obtained from phosphorylated 1,4-diketones by intramolecular base-catalyzed cyclization. A brief discussion of some mechanistic aspects of the Conant reaction is also given.
• MIKOLAJCZYK, MARIAN;ZATORSKI, ANDRZEJ, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1217-1223
  作者：MIKOLAJCZYK, MARIAN、ZATORSKI, ANDRZEJ

  DOI：——

  日期：——
• MIKOLAJCZYK M.;ZATORSKI A.
  作者：MIKOLAJCZYK M.、ZATORSKI A.

  DOI：——

  日期：——