Acetic acid 3-(diethoxy-phosphoryl)-1-methyl-4-oxo-hexyl ester | 186697-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 3-(diethoxy-phosphoryl)-1-methyl-4-oxo-hexyl ester
• 英文别名: (4-Diethoxyphosphoryl-5-oxoheptan-2-yl) acetate
• CAS: 186697-17-6
• 化学式: C₁₃H₂₅O₆P
• 分子量: 308.312
• InChiKey: QWNHWLTXZAFOLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 3-(diethoxy-phosphoryl)-1-methyl-4-oxo-hexyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(Diethoxyphosphoryl)-2,3-dimethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自1-单和1,1-二杂取代的2-氧代烷基膦酸酯的新型1-膦酰基基团在有机合成中用作有用的磷有机中间体

  摘要：

  新的1-膦酰基17从1-单获得的（Y = H，X =氯，溴，SME）和1.1二（Y = X = Cl）的杂取代的2- oxoalkylphosphonates 16的在还原条件下（）和利用在与烯烃的反应中，自由基合成高度官能化的膦酸酯19和20。通过使用膦酸酯19d合成环戊烷类抗生素甲基新霉素B 13以及合成4-二乙氧基磷酰基-2,3-二氢呋喃22和2-二乙氧基磷酰氧基庚烷-5 ，证明了这种新方法的实用性。-一23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01122-2
• 作为产物：
  描述：

  chloro-1 oxo-2 butylphosphonate de diethyle 在 磺酰氯 、 n-butyl tin hydride 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 Acetic acid 3-(diethoxy-phosphoryl)-1-methyl-4-oxo-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自1-单和1,1-二杂取代的2-氧代烷基膦酸酯的新型1-膦酰基基团在有机合成中用作有用的磷有机中间体

  摘要：

  新的1-膦酰基17从1-单获得的（Y = H，X =氯，溴，SME）和1.1二（Y = X = Cl）的杂取代的2- oxoalkylphosphonates 16的在还原条件下（）和利用在与烯烃的反应中，自由基合成高度官能化的膦酸酯19和20。通过使用膦酸酯19d合成环戊烷类抗生素甲基新霉素B 13以及合成4-二乙氧基磷酰基-2,3-二氢呋喃22和2-二乙氧基磷酰氧基庚烷-5 ，证明了这种新方法的实用性。-一23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01122-2

文献信息

• A new, effective approach for the CC bond formation utilizing 1-,2- and 3-phosphonyl substituted radicals derived from iodoalkylphosphonates and n-Bu3SnH/Et3B/O2 system
  作者：Piotr Balczewski、Witold M Pietrzykowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00405-5

  日期：1997.5

  A new, practical synthesis of highly substituted phosphonates utilizing 1-, 2- and 3-phosphonyl substituted radicals derived from iodoalkylphosphonates and a catalytic or stoichiometric amounts of the n-Bu3SnH/Et3B/O2 reagent system is described.

  描述了利用衍生自碘代烷基膦酸酯的1-，2-和3-膦酰基取代的基团和催化或化学计量的n- Bu 3 SnH / Et 3 B / O 2试剂体系的新型，实用的高取代膦酸酯的合成方法。
• Synthesis, Reactions and Applications of Phosphorus Containing Carbon Centered Radicals
  作者：Piotr Bałczewski、Marian Mikołajczyk、Witold Pietrzykowski

  DOI：10.1080/10426509908039632

  日期：1999.1.1

  A general method for synthesis of C-n-C (n = 1, 2...) phosphonate bonds involving a reaction of 1-diethoxy-phosphorylalkan-1-, -2-and -3-yl radicals; 1, 3, 6 with alkenes 4, a new example of functional group interconversion in I-heterosubstituted phosphonates and synthesis of useful phosphoroorganic compounds and methylenomycin B are described.
• Balczewski, Piotr; Mikolajczyk, Marian, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1996, vol. 111, p. 178
  作者：Balczewski, Piotr、Mikolajczyk, Marian

  DOI：——

  日期：——
• Novel 1-phosphonyl radicals derived from 1-mono and 1,1-di-heterosubstituted 2-oxoalkylphosphonates as useful phosphoroorganic intermediates in organic synthesis
  作者：Piotr Balczewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01122-2

  日期：1997.2

  Novel 1-phosphonyl radicals 17 were obtained from 1-mono(Y=H, X=Cl, Br, SMe) and 1.1-di (Y=X=Cl) hetero substituted 2-oxoalkylphosphonates 16 under the reductive conditions () and utilized in the reactions with alkenes for the free-radical synthesis of highly functionalized phosphonates 19 and 20. The utility of the new approach has been demonstrated by the synthesis of methylenomycin B 13, a cyclopentanoid

  新的1-膦酰基17从1-单获得的（Y = H，X =氯，溴，SME）和1.1二（Y = X = Cl）的杂取代的2- oxoalkylphosphonates 16的在还原条件下（）和利用在与烯烃的反应中，自由基合成高度官能化的膦酸酯19和20。通过使用膦酸酯19d合成环戊烷类抗生素甲基新霉素B 13以及合成4-二乙氧基磷酰基-2,3-二氢呋喃22和2-二乙氧基磷酰氧基庚烷-5 ，证明了这种新方法的实用性。-一23。