(E)-1-(4-bromophenyl)-2-(4-methylphenyl)prop-1-ene | 1361148-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-2-(4-methylphenyl)prop-1-ene
• CAS: 1361148-01-7
• 化学式: C₁₆H₁₅Br
• 分子量: 287.199
• InChiKey: JILZIPCKOJQFST-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-2-(4-methylphenyl)prop-1-ene 在 iron(III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以35%的产率得到4,4'-(2,4-bis(4-bromophenyl)-3-methylcyclopent-1-ene-1,3-diyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性串联CDC反应和环化形成高度取代的环戊烯

  摘要：

  通过DDQ介导的（E）-1,2-二芳基丙-1-烯的DDQ介导的交叉脱氢均偶联作用，轻松形成铁催化的C（sp 3）-C（sp 2）键形成，以合成高度芳基取代的已经开发了环戊烯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200951
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-(4-bromophenyl)-2-(4-methylphenyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过类芪模型化合物对取代基推拉效应的新认识

  摘要：

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。

  DOI：

  10.1002/poc.4319

文献信息

• Iron-catalysed tandem cross-dehydrogenative coupling (CDC) of terminal allylic C(sp3) to C(sp2) of styrene and benzoannulation in the synthesis of polysubstituted naphthalenes
  作者：Hua Liu、Li Cao、Jia Sun、John S. Fossey、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c2cc17330a

  日期：——

  A novel iron-catalysed tandem cross-dehydrogenative coupling and benzoannulation process was developed for the synthesis of biologically and synthetically important polysubstituted naphthalene derivatives from simple 1,2-aryl-propenes and styrenes in moderate to good yields.

  本研究开发了一种新型铁催化串联交叉脱氢偶联和苯并氮化工艺，用于从简单的 1,2-芳基丙烯和苯乙烯合成具有重要生物和合成意义的多取代萘衍生物，产率为中等到良好。