6-amino-5-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(3-hydroxyphenyl)methyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1450627-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-amino-5-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(3-hydroxyphenyl)methyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-amino-5-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(3-hydroxyphenyl)methyl]-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• CAS: 1450627-46-9
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₆
• 分子量: 421.409
• InChiKey: GVZDZJCWRUJIEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  140.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 、 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 间羟基苯甲醛 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到6-amino-5-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(3-hydroxyphenyl)methyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  硝酸高铈铵 (CAN) 催化一锅法绿色合成新型杂芳基取代甲烷衍生物的抗菌和抗氧化测定

  摘要：

  单独地，羟基香豆素和氨基嘧啶衍生物由于它们在药物和制药中的重要性而具有重要的生物学意义。为了将它们的综合生物学影响整合到一个分子中，我们设计了一种新颖的一锅绿色方法来合成三取代甲烷。合成了一系列新的杂芳基取代的甲烷，并进行了体外抗菌和抗氧化评价。针对大肠杆菌（革兰氏阴性）和金黄色葡萄球菌临床分离株的测试显示出衍生物 4a、4b、4d、4e、4f、4l 和 5 对前者的强活性，以及​​ 4a、4e、4j 和 4l 对后者的强活性。此外，还研究了这些 TRSM 的抗氧化测定，其中 4a、4b、4f、4j 和 4l 显示出最有希望的结果。这些初步的生物测定评估强烈表明这些分子在医学科学中的前景和范围。 图形概要 已经报道了用于合成香豆素和尿嘧啶栓系三取代甲烷的一锅法。进一步分析合成衍生物的抗菌和抗氧化特性，以探索它们的药用价值。该方法的显着特点是操作简单、反应时间短、产品收率中等、纯化方法简单。合成的

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10461-1

文献信息

• Three-Component Green Reaction of Arylaldehydes, 6-Amino-1,3- Dimethyluracil and Active Methylene Compounds Catalyzed by Zr(HSO4)4 Under Solvent-Free Conditions
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Saeed Balalaie、Mohammad Barari、Frank Rominger

  DOI：10.2174/1386207311316020009

  日期：2013.1.1

  A convenient one-pot, three-component reaction of aromatic aldehydes, 6-amino-1,3-dimethyluracil and active methylene compounds in the presence of Zr(HSO4)4 as a heterogeneous catalyst, under solvent-free conditions brings a very simple and highly efficient method for the preparation of pyrimido[4,5-b]quinolines, pyrimido[5',4':5,6]pyrido[2,3- d]pyrimidines, indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines

  芳香醛、6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和活性亚甲基化合物在 Zr(HSO4)4 作为非均相催化剂的存在下，在无溶剂条件下方便的一锅三组分反应带来了非常简单的反应。制备嘧啶并[4,5-b]喹啉、嘧啶并[5',4':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶、茚并[2',1':5, 6]吡啶并[2,3-d]嘧啶和一类新的嘧啶二酮衍生物，产率很高。这种方法是通用的，并提供了几个优点，例如简单的反应设置、非常温和的反应条件、高产率、催化剂的可回收性和环境友好。
• An expedient synthesis of 6-amino-5-[(4-hydroxy-2-oxo-2<i>H</i>-chromen-3-yl)(aryl)methyl]-1,3-dimethyl-2,4,6(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-pyrimidinedione derivatives using Fe₃O₄@TiO₂ nanocomposite as an efficient, magnetically separable, and reusable catalyst
  作者：Sakineh Fakheri-Vayeghan、Shahrzad Abdolmohammadi、Reza Kia-Kojoori

  DOI：10.1515/znb-2018-0030

  日期：2018.8.28

  An efficient methodology dealing with the Fe₃O₄@TiO₂ nanocomposite-catalyzed direct condensation reaction of 4-hydroxycoumarin, aromatic aldehydes, and 6-amino-1,3-dimethyluracil in aqueous media at room temperature is reported. This new process has been successfully applied to the synthesis of 6-amino-5-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(aryl)methyl]-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H)-pyrimidinediones in high to excellent yields within 2–3 h.

  摘要：报道了一种高效的方法，涉及Fe3O4@TiO2纳米复合材料催化的4-羟基香豆素、芳香醛和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶在室温下在水介质中进行直接缩合反应。这一新工艺已成功应用于在2-3小时内高产率至极好收率合成6-氨基-5-[(4-羟基-2-氧代-2H-香豆素-3-基)(芳基)甲基]-1,3-二甲基-2,4,6(1H,3H)-嘧啶二酮。
• Co₃O₄/NiO@GQD@SO₃H nanocomposite as a superior catalyst for the synthesis of chromenpyrimidines
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Zahra Omidshafiei

  DOI：10.1039/c9ra05896f

  日期：——

  A flexible and highly efficient protocol for the synthesis of chromenpyrimidines using the Co₃O₄/NiO@GQD@SO₃H nanocomposite has been developed.

  使用Co3O4/NiO@GQD@SO3H纳米复合物合成香豆素嘧啶的一种灵活高效的协议已经开发出来了。