1-[2-(Thiophen-3-yl)ethynyl]cyclopropan-1-ol | 1096365-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(Thiophen-3-yl)ethynyl]cyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-thiophen-3-ylethynyl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 1096365-87-5
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: JZDOQFBXXDTVIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(Thiophen-3-yl)ethynyl]cyclopropan-1-ol 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidenegold(I) bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔丙基环丙基烯丙基醚的扩环反应以构建四取代的亚甲基环丁酮：关于水催化量特性的机理研究

  摘要：

  本文已经公开了金（I）催化的炔基环丙基烯丙基醚的扩环反应，以中等至良好的产率生成四取代的亚甲基环丁酮。该反应通过在金（I）催化下有催化量的水存在下，分子内[3,3]-σ重排，然后是[1,2]-烯丙基转移途径进行。在氘和18 O标记实验，质谱分析，1 H和13的基础上，提出了有趣的反应机理。C核磁共振（NMR）光谱跟踪和密度泛函理论（DFT）计算。这些亚甲基环丁酮进一步转化为多环骨架已通过实用的三步合成程序实现。还指示了其他几种转换。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900053
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 1-(苯磺酰基)环丙醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[2-(Thiophen-3-yl)ethynyl]cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔丙基环丙基烯丙基醚的扩环反应以构建四取代的亚甲基环丁酮：关于水催化量特性的机理研究

  摘要：

  本文已经公开了金（I）催化的炔基环丙基烯丙基醚的扩环反应，以中等至良好的产率生成四取代的亚甲基环丁酮。该反应通过在金（I）催化下有催化量的水存在下，分子内[3,3]-σ重排，然后是[1,2]-烯丙基转移途径进行。在氘和18 O标记实验，质谱分析，1 H和13的基础上，提出了有趣的反应机理。C核磁共振（NMR）光谱跟踪和密度泛函理论（DFT）计算。这些亚甲基环丁酮进一步转化为多环骨架已通过实用的三步合成程序实现。还指示了其他几种转换。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900053

文献信息

• Unprecedented Consecutive, Competitive Nucleophilic Addition to Construct Densely Functionalized Propargylic Alcohols
  作者：Jie Liu、Yan An、Ya-Hui Wang、Hai-Ying Jiang、Yu-Xin Zhang、Zili Chen

  DOI：10.1002/chem.200801452

  日期：2008.10.20