(1-(allyloxy)propan-2-ylidene)cyclopropane | 1407187-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-(allyloxy)propan-2-ylidene)cyclopropane
• CAS: 1407187-31-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: WZYAMTBEFTYSBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (1-(allyloxy)propan-2-ylidene)cyclopropane 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到7,7a-dimethyl-1,3a,4,7a-tetrahydroisobenzofuran-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性铑催化 [3 + 2 + 1] 亚烯基环丙烷与一氧化碳的碳环化：三亚甲基甲烷金属环中间体的理论证据

  摘要：

  描述了从理论上启发的 Rh 催化的 [3 + 2 + 1] 碳环化的碳和杂原子连接的亚链烯基环丙烷 (ACP) 与 CO 用于立体选择性构建顺式稠合双环己烯酮的开发。该研究表明，亚烷基环丙烷的开环是通过 Rh(III)-三亚甲基甲烷配合物进行的，该配合物通过过渡态进行限速碳金属化，准确预测该过程的立体化学结果。实验研究证明了这种方法的有效性，并包括第一个涉及 ACP 的高度对映选择性反应，以进一步突出这种转化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja305467x
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropylidene-1-propanol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以71%的产率得到(1-(allyloxy)propan-2-ylidene)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性铑催化 [3 + 2 + 1] 亚烯基环丙烷与一氧化碳的碳环化：三亚甲基甲烷金属环中间体的理论证据

  摘要：

  描述了从理论上启发的 Rh 催化的 [3 + 2 + 1] 碳环化的碳和杂原子连接的亚链烯基环丙烷 (ACP) 与 CO 用于立体选择性构建顺式稠合双环己烯酮的开发。该研究表明，亚烷基环丙烷的开环是通过 Rh(III)-三亚甲基甲烷配合物进行的，该配合物通过过渡态进行限速碳金属化，准确预测该过程的立体化学结果。实验研究证明了这种方法的有效性，并包括第一个涉及 ACP 的高度对映选择性反应，以进一步突出这种转化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja305467x