(5S)-5-hydroxymethyl-2-methylene-5-tetradecanolide | 130322-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-5-hydroxymethyl-2-methylene-5-tetradecanolide
• 英文别名: (6S)-6-(hydroxymethyl)-3-methylidene-6-nonyloxan-2-one
• CAS: 130322-93-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: KAQDZZIQWYBTTN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxymethyl-2-methylene-5-tetradecanolide 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ICHIMOTO, ITSUO;MACHIYA, KOZO;KIRIHATA, MITSUNORI;UEDA, HIROO, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 657-662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxymethyl-5-tetradecanolide 在 咪唑 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 草酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.25h， 生成 (5S)-5-hydroxymethyl-2-methylene-5-tetradecanolide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Marine Antibiotic (−)-Malyngolide and Its Stereoisomers

  摘要：

  一种简便的海洋抗生素（−）-马灵果内酯及其立体异构体的合成方法得以实现，该方法从易于获得的手性α-烷氧基酮（4）作为起始物出发。通过格氏试剂对4的螯合控制加成，构建了手性四级碳合成子（5a）和（5b）作为关键中间体。5a和5b的非对映异构体混合物可方便地转化为可分离的内酯混合物（7a）和（7b），二者均可通过硅胶柱层析轻松分离。（−）-马灵果内酯及其三种立体异构体以光学纯形式获得，无需进行光学拆分。

  DOI：

  10.1080/00021369.1990.10869988