1-ethyl-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 57928-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: N-Ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-methylquinoline；1-ethyl-4-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 57928-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: QJPCXYVBOFQRCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氨基-5-羟甲基嘧啶 、 1-ethyl-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以83%的产率得到5-(1-乙基-4-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉-6-基甲基)-嘧啶-2,4-二胺;盐酸
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。10.2，4-二氨基-5-（6-喹啉基甲基）-和-[（四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶衍生物。进一步的特异性研究。

  摘要：

  通过缩合2,4-二氨基-5-（羟甲基）嘧啶制备了一系列18个2,4-二氨基-5-[（1,2,3,4-四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶与1,2,3,4-四氢喹啉在酸性介质中。几种衍生物被催化芳构化；通过常规的芳族取代或通过（苯胺基甲基）嘧啶的缩合，由它们合成其他化合物，得到喹啉基甲基类似物。具有4-甲基-8-甲氧基取代的化合物在结构上与甲氧苄氨嘧啶（1a）密切相关，并且是细菌二氢叶酸还原酶的优异抑制剂，其活性至少相当于1a。刚性芳族系列获得了最高的抑制程度，但四氢喹啉衍生物之间实现了更高的特异性。这与4-甲基-8-甲氧基衍生物的N-1取代直接相关。N-1周围的空间关系和该位置的质子化都可能影响选择性。这些化合物还具有优异的广谱体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00128a040
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以31%的产率得到1-ethyl-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,4-diamino-5-(1,2,3,4-tetrahydro-(substituted or

  摘要：

  式（II）的化合物##STR1##或其盐、N-氧化物或酰基衍生物，其中Y是一个组##STR2##，可选择地被取代，并且可选择地在位置A、B、C、D或E之一含有氮原子，在这些位置中的虚线代表芳香环，除非其中一个环含有氮原子，在这种情况下，该环要么是芳香的，要么是部分饱和的，具有抗微生物特性。还公开了制备这些化合物的方法、含有它们的药物组合物以及这些化合物的医药用途。

  公开号：

  US04587341A1

文献信息

• 2,4-diamino-5-(1,2,3,4-tetrahydro-(substituted or
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04587341A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  Compounds of the formula (II) ##STR1## or a salt, N-oxide or acyl derivative thereof, wherein Y is a group ##STR2## which is optionaly substituted and which optionally contain a nitrogen atom at one of positions A, B, C, D or E, in which the dotted line represents aromatic rings unless one of the rings contains a nitrogen atom in which case this ring is either aromatic or partially saturated, have antimicrobial properties. Processes for making these compounds, pharmaceutical compositions containing them and the medical use of the compounds are also disclosed.

  式（II）的化合物##STR1##或其盐、N-氧化物或酰基衍生物，其中Y是一个组##STR2##，可选择地被取代，并且可选择地在位置A、B、C、D或E之一含有氮原子，在这些位置中的虚线代表芳香环，除非其中一个环含有氮原子，在这种情况下，该环要么是芳香的，要么是部分饱和的，具有抗微生物特性。还公开了制备这些化合物的方法、含有它们的药物组合物以及这些化合物的医药用途。
• Visible Light Photocatalytic Synthesis of Tetrahydroquinolines Under Batch and Flow Conditions
  作者：Daniel González‐Muñoz、José Luis Nova‐Fernández、Ada Martinelli、Gustavo Pascual‐Coca、Silvia Cabrera、José Alemán

  DOI：10.1002/ejoc.202001018

  日期：2020.10.8

  aryl‐iodine derivatives to tetrahydroquinolines. In addition, the strategy does not need the use of nitrogen protecting groups. Although one of the limitations is the 24‐hour reaction times in batch conditions, the use of flow conditions allows to obtain the products in just one hour.

  在这项工作中，我们发现了将芳基碘衍生物环化为四氢喹啉的有效方法。另外，该策略不需要使用氮保护基。尽管限制之一是分批条件下的24小时反应时间，但使用流动条件仅需一小时即可获得产品。
• An efficient one pot transfer hydrogenation and N-alkylation of quinolines with alcohols mediated by Pd/C/Zn
  作者：Belén Abarca、Rosa Adam、Rafael Ballesteros

  DOI：10.1039/c1ob05888f

  日期：——

  A Pd/C/Zn mixture with alcohols has been revealed to be an efficient transfer hydrogenation system to quinolines. Furthermore, the metals mixture is able to activate alcohols as N-alkylating agents in a hydrogen autotransfer process. 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines and N-alkylated tetrahydroquinolines from quinolines have been obtained with excellent yields in one step.

  一种Pd/C/Zn混合物与醇类一起被证明是一种有效的转移加氢体系，能够转化吡啶衍生物。此外，这种金属混合物能够将醇类激活为氮烷基化试剂，在氢的自转移过程中使用。由吡啶衍生物制备的1,2,3,4-四氢喹啉和N-烷基化四氢喹啉在一步反应中获得了优异的产率。
• N-LINKED HETEROCYCLIC ANTAGONISTS OF P2Y1 RECEPTOR USEFUL IN THE TREATMENT OF THROMBOTIC CONDITIONS
  申请人：Qiao Jennifer

  公开号：US20100197716A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides novel ureas containing N-aryl or N-heteroaryl substituted heterocycles of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, B, D and W are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of the human P2Y 1 receptor which can be used as medicaments.

  本发明提供了一种新型尿素，包含式（I）中的N-芳基或N-杂环芳基取代的杂环，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或溶剂形式，其中变量A、B、D和W如本文所定义。这些化合物是人类P2Y1受体的选择性抑制剂，可用作药物。
• GRIBBUE G. W.; HEALD P. W., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 10, 650-652
  作者：GRIBBUE G. W.、 HEALD P. W.

  DOI：——

  日期：——