8-hydroxy-4,4-hexamethylenebenzopyrano[4,3-d](1,2,3)selenadiazole | 1400288-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-hydroxy-4,4-hexamethylenebenzopyrano[4,3-d](1,2,3)selenadiazole
• 英文别名: Spiro[chromeno[4,3-d]selenadiazole-4,1'-cycloheptane]-8-ol；spiro[chromeno[4,3-d]selenadiazole-4,1'-cycloheptane]-8-ol
• CAS: 1400288-81-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂Se
• 分子量: 335.264
• InChiKey: LOJRZNJLPGXTSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2,2-hexamethylene-2,3-dihydrobenzopyran-4-one 在 selenium(IV) oxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 8-hydroxy-4,4-hexamethylenebenzopyrano[4,3-d](1,2,3)selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡喃基1,2,3-三硒二唑和螺[苯并吡喃基] -1,3,4-噻二唑啉衍生物的合成及抗肿瘤研究

  摘要：

  描述了从容易获得的起始原料中引入苯并吡喃酮部分的新硒代二唑和噻二唑啉衍生物的方便有效的合成方案。不同的2，2-二烷基和2，2-螺环烷基二氢苯并吡喃酮1a-e与氨基脲盐酸盐和硫代氨基脲反应，分别得到相应的氨基脲2a-e和硫代氨基脲3a-e。此外，通过使用二氧化硒的氧化作用使半咔唑酮2a–e环化，得到了一系列新的chromenoselenadiazoles 4a–e。通过硫代半氨基唑酮3a-e的回流合成了一系列螺并苯并吡喃基-1,3,4-噻二唑啉5a -e。在乙酸酐中。在体外针对四种癌细胞系MCF-7，VERO，WI-38和HEPG-2测试了合成的化合物。还使用Ehrlich腹水癌进行了抗肿瘤活性的体内研究。有趣的是，化合物4b和5a显示出显着的抗肿瘤活性，并且能够改善血液学参数以及增加荷瘤小鼠的平均存活时间。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0201-0