(2R,3S,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-6-((4S,4aS,5R,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-4,5,10-trihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picen-4a-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 111508-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-6-((4S,4aS,5R,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-4,5,10-trihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picen-4a-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 111508-69-1
• 化学式: C₃₆H₆₀O₉
• 分子量: 636.867
• InChiKey: OIZKSRLRZREPDF-WDSVNUOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  160.07
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-6-((4S,4aS,5R,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-4,5,10-trihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picen-4a-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 sodium periodate 作用下， 反应 8.5h， 生成 3,22,28-tri-O-acetyl-camelliagenin A
  参考文献：
  名称：

  来自 Maesa chisia var. 叶子的三萜皂苷。狭叶

  摘要：

  摘要 Maesa chisia var. 叶片皂苷部分的酸水解。除了作为次要成分的山茶花素 A 外，狭叶还产生了单糖苷部分。前者的葡萄糖部分可以通过 Smith 降解水解去除，产生两种新的酰化三萜类化合物，其特征为 16α-O-乙酰基-22α-O-当归酰-山茶素 A 和 16α-O-乙酰基-22α-O-(2' -methylbutyroyl)-camelliagenin A 以及camelliagenin A 及其 22α,28-乙醇醛缩醛。然而，不能排除后来的缩醛衍生物是人工制品的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84716-0
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-5,10-diacetyloxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-4a-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-4-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.5 g的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-6-((4S,4aS,5R,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-4,5,10-trihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picen-4a-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  来自 Maesa chisia var. 叶子的三萜皂苷。狭叶

  摘要：

  摘要 Maesa chisia var. 叶片皂苷部分的酸水解。除了作为次要成分的山茶花素 A 外，狭叶还产生了单糖苷部分。前者的葡萄糖部分可以通过 Smith 降解水解去除，产生两种新的酰化三萜类化合物，其特征为 16α-O-乙酰基-22α-O-当归酰-山茶素 A 和 16α-O-乙酰基-22α-O-(2' -methylbutyroyl)-camelliagenin A 以及camelliagenin A 及其 22α,28-乙醇醛缩醛。然而，不能排除后来的缩醛衍生物是人工制品的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84716-0