1,4-dimethylquinolinium methyl sulfate | 54654-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethylquinolinium methyl sulfate
• 英文别名: 1,4-dimethyl-quinolinium; methyl sulfate；1,4-Dimethyl-chinolinium; Methylsulfat；1,4-Dimethylquinolin-1-ium;methyl sulfate
• CAS: 54654-70-5
• 化学式: CH₃O₄S*C₁₁H₁₂N
• 分子量: 269.321
• InChiKey: NZHWXZRVRQJORR-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solvent: Acetone)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-3-methyl-2-methylsulfanyl-1,3-benzothiazol-3-ium;methyl sulfate 、 1,4-dimethylquinolinium methyl sulfate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78.5%的产率得到(2Z)-5-chloro-3-methyl-2-[(1-methylquinolin-1-ium-4-yl)methylidene]-1,3-benzothiazole;iodide
  参考文献：
  名称：

  噻唑橙的氯取代类似物的合成–荧光团用于流式细胞术分析

  摘要：

  报道了一系列不对称的单次甲基花菁染料，噻唑橙的含氯类似物的合成，吸收和荧光性质。通过流式细胞术研究了它们的染色能力。已经确定了给出稳定染色强度的每种染料的饱和浓度。研究了染料B9，B11，B13染色活巨噬细胞和凋亡性脾细胞的能力。通过荧光显微镜检测到的粘附巨噬细胞核中的阳性信号表明B9，B11和B13染料对DNA具有良好的特异性。在凋亡测定中，对膜联蛋白V阳性的细胞用染料B9，B11和B13比碘化丙啶染色更亮。尽管B13表现出高的DNA选择性，但它会诱导脾细胞凋亡，因此不适合检测死细胞。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2011.03.012
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 硫酸二甲酯 以96%的产率得到1,4-dimethylquinolinium methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  噻唑橙的氯取代类似物的合成–荧光团用于流式细胞术分析

  摘要：

  报道了一系列不对称的单次甲基花菁染料，噻唑橙的含氯类似物的合成，吸收和荧光性质。通过流式细胞术研究了它们的染色能力。已经确定了给出稳定染色强度的每种染料的饱和浓度。研究了染料B9，B11，B13染色活巨噬细胞和凋亡性脾细胞的能力。通过荧光显微镜检测到的粘附巨噬细胞核中的阳性信号表明B9，B11和B13染料对DNA具有良好的特异性。在凋亡测定中，对膜联蛋白V阳性的细胞用染料B9，B11和B13比碘化丙啶染色更亮。尽管B13表现出高的DNA选择性，但它会诱导脾细胞凋亡，因此不适合检测死细胞。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2011.03.012

文献信息

• Radiation-Induced Alkylation of Quinoline Derivatives with Alcohol
  作者：Akira Sugimori、Tetsuo Yamada、Hiroaki Ishida、Masayuki Nose、Keiko Terashima、Noriko Oohata

  DOI：10.1246/bcsj.59.3905

  日期：1986.12

  Gamma-irradiation of quinoline and its derivatives in alcohols brings about alkylation at the 2- or 4-position of pyridine ring. Hydroxyalkyl radicals play important roles in the radiation-induced alkylation with alcohol. The radiation-induced substitution of CF3CH2– and CF3CH(OH)– for H in pyridine and pyrimidine rings occurs in low yields.

  伽马射线对吡啶和其衍生物在醇中的辐照导致在吡啶环的2-或4-位发生烷基化。羟基烷基自由基在辐射诱导的醇参与的烷基化中起重要作用。氟甲基（CF3CH2–）和氟甲基醇（CF3CH(OH)–）对吡啶和嘧啶环上H的辐射诱导取代反应仅在较低产率下发生。
• THIOL DYES
  申请人：Eliu Victor Paul

  公开号：US20090113639A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Disclosed are thiol dyes of formula (1), wherein R 1 is hydrogen; C 1 -C 12 alkyl; or phenyl-C 1 -C 4 alkyl; X is C 1 -C 12 alkylene; C 2 -C 12 alkenylene; C 5 -C 10 cycloalkylene; C 5 -C 10 arylene; or C 5 -C 10 arylene-C 1 -C 10 alkylene; Y is the residue of an organic dye which corresponds to the formula (1a), wherein R 2 is hydrogen; or C 1 -C 5 alkyl; R 3 is a radical of formula (1a 1 ): (1a 2 ); or (1a 3 ); or R 2 and R 3 together with the linking carbon atom 1 C form a 6 to 10 membered carbocyclic ring which may optionally be a condensated aromatic system and may contain one or more than one hetero atom; and R 4 , R 5 and R 6 independently form each other are hydrogen, or C 1 -C 5 alkyl; Z is H; or a thio ester group of formula (1b), wherein A is O; S; or N—R9; B is —OR7; —NR7R8, or —SR7; and A is O; S; or N—R 9 ; B is —OR 7 ; —NR 7 R 8 , or —SR 7 ; and R 7 , R 8 and R 9 , independently from each other are hydrogen; C 1 -C 12 alkyl C 6 -C 12 aryl; or C 6 -C 12 aryl-C 1 -C 12 alkyl. The compounds are useful for the dyeing of organic materials, such as keratin fibers, preferably human hair.

  揭示了式（1）的硫醇染料，其中R1为氢；C1-C12烷基；或苯基-C1-C4烷基；X为C1-C12亚烷基；C2-C12烯亚烷基；C5-C10环烷基；C5-C10芳基；或C5-C10芳基-C1-C10亚烷基；Y为与式（1a）对应的有机染料的残基，其中R2为氢；或C1-C5烷基；R3为式（1a1）的基团：（1a2）；或（1a3）；或R2和R3与连接碳原子1C形成6至10成员的碳环，该碳环可以选择性地是一个缩合芳香系统，并且可以含有一个或多个杂原子；以及R4，R5和R6独立地形成彼此为氢，或C1-C5烷基；Z为H；或式（1b）的硫酯基团，其中A为O；S；或N—R9；B为—OR7；—NR7R8，或—SR7；而A为O；S；或N—R9；B为—OR7；—NR7R8，或—SR7；且R7，R8和R9，彼此独立地为氢；C1-C12烷基；C6-C12芳基；或C6-C12芳基-C1-C12烷基。这些化合物适用于有机材料的染色，例如角蛋白纤维，最好是人类头发。
• A novel general method for preparation of neutral monomethine cyanine dyes
  作者：Todor Deligeorgiev、Stefka Kaloyanova、Aleksey Vasilev

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.10.012

  日期：2011.8

  Two novel general experimental procedures for preparation of neutral monomethine cyanine dyes without using a basic agent have been developed. The procedures allow synthesis of cyanine dyes by reaction of substituted methylthio aromatic heterocycles with different quaternized nitrogen containing heterocycles by simple melting or by their reaction in acetic anhydride for short reaction times. The proposed

  已经开发出两种新颖的不使用碱性试剂制备中性单次甲基花青染料的常规实验程序。该程序允许通过简单的熔融或通过它们在乙酸酐中的短反应时间的反应，使取代的甲硫基芳香族杂环与不同的季铵化的含氮杂环反应来合成花青染料。所提出的方法用途广泛，因为可以使用多种不同的起始原料。
• Quinolinium-Salze enthaltende Färbemittel
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1346719A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Färbung von Fasern (A), welches durch Vermischen zweier Komponenten -gegebenenfalls unter Zusatz eines Alkalisierungsmittels oder einer Säure- erhalten wird, und dadurch gekennzeichnet ist, dass die eine Komponente (Komponente A2) mindestens eine Verbindung mit nukleophilem Reaktionszentrum enthält und die andere Komponente (Komponente A1) mindestens ein 1-Alkylchinolinium-Derivat der Formel (Ia) oder (Ib) enthält; sowie einen Mehrkomponenten-Kit und ein Verfahren Färbung von Fasern.

  本发明涉及一种纤维染色剂 (A)，它由两种组分混合而成，可选择添加碱化剂或酸，其特征在于一种组分（组分 A2）含有至少一种具有亲核反应中心的化合物，另一种组分（组分 A1）含有至少一种式 (Ia) 或 (Ib) 的 1-烷基喹啉衍生物； 以及一种多组分试剂盒和一种纤维染色工艺。
• Willems; Nys, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1957, vol. 66, p. 502,504
  作者：Willems、Nys

  DOI：——

  日期：——