5-Methylthio-3H-1,2-dithiole-3-thione | 14756-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-Methylthio-3H-1,2-dithiole-3-thione
• 英文别名: 5-(methylthio)-1,2-dithiole-3-thione；5-methylsulfanyl-[1,2]dithiole-3-thione；5-methylsulfanyldithiole-3-thione
• CAS: 14756-34-4
• 化学式: C₄H₄S₄
• 分子量: 180.34
• InChiKey: DDPUYCJICSIKHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  294.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 5-Methylthio-3H-1,2-dithiole-3-thione 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到3,5-Bis(methylthio)-1,2-dithiolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  用于 3,5-双（甲硫基）-1,2-二硫鎓盐与 CH-酸性化合物的反应

  摘要：

  3,5-双（甲硫基）-1,2-二硫鎓-四氟硼酸盐 3a-c 在乙基-二异丙胺存在下与丙二腈缩合得到噻吩 9a-c，氰基乙酸甲酯与噻吩 9d-f 和3-亚烷基-1,2-二硫醇10a-c和硝基甲烷得到噻吩9g、12和3-亚烷基-1,2-二硫醇10d。3a 的自缩合得到三硫戊醇 13 和异三硫戊醇 14。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271212
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 tetraphosphorus decasulfide 、 2-巯基苯并噻唑 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 以9%的产率得到5-Methylthio-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成 5-Alkylthio-3H-1,2-dithiole-3-thiones：优势和范围

  摘要：

  在 2-巯基苯并噻唑/ZnO 作为催化剂存在下，丙二酸二烷基酯与 P 2S5/S8 在沸腾二甲苯中的反应产生 5-烷硫基-3 H-1,2-二硫醇-3-硫酮作为主要可识别产物。用伯醇的丙二酸酯获得中等产率。用仲醇的丙二酸酯反应失败。关于位置 2 的取代基，具有 CH3、Ph、CH2Ph、OCH3 和 Cl 等基团的丙二酸二烷基酯提供相应的 4-取代衍生物，而使用 Br 和 NO2 不提供预期产物。描述了一些机械证据。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8202

文献信息

• A new preparation of 5-(alkylthio)-1,2-dithiole-3-thiones and a highly functionalized 1,3-dithiole-2-thione
  作者：F. L. Lu、M. Keshavarz-K.、G. Srdanov、R. H. Jacobson、F. Wudl

  DOI：10.1021/jo00270a028

  日期：1989.4
• Singh, Harkesh B.; Jacobson, Roy H.; Hinkelmann, Klaus, Inorganic Chemistry, 1989, vol. 28, # 23, p. 4221 - 4225
  作者：Singh, Harkesh B.、Jacobson, Roy H.、Hinkelmann, Klaus、Srdanov, Gordana、Wudl, Fred

  DOI：——

  日期：——
• LU, F. L.;KESHAVARZ-K. , M.;SRDANOV, G.;JACOBSON, R. H.;WUDL, F., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2165-2169
  作者：LU, F. L.、KESHAVARZ-K. , M.、SRDANOV, G.、JACOBSON, R. H.、WUDL, F.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of 5-Alkylthio-3H-1,2-dithiole-3-thiones: Advantages and Scopes
  作者：Mario L. Aimar、Rita H. de Rossi

  DOI：10.1055/s-2000-8202

  日期：——

  The reaction of dialkyl malonate esters with P 2S5/S8 in boiling xylene in the presence of 2-mercaptobenzothiazole/ZnO as catalyst produces 5-alkylthio-3 H-1,2-dithiole-3-thiones as major identifiable product. Moderate yields were obtained with malonate esters of primary alcohols. The reaction fails with malonate esters of secondary alcohols. Regarding the substituent in position two, di- alkyl malonates

  在 2-巯基苯并噻唑/ZnO 作为催化剂存在下，丙二酸二烷基酯与 P 2S5/S8 在沸腾二甲苯中的反应产生 5-烷硫基-3 H-1,2-二硫醇-3-硫酮作为主要可识别产物。用伯醇的丙二酸酯获得中等产率。用仲醇的丙二酸酯反应失败。关于位置 2 的取代基，具有 CH3、Ph、CH2Ph、OCH3 和 Cl 等基团的丙二酸二烷基酯提供相应的 4-取代衍生物，而使用 Br 和 NO2 不提供预期产物。描述了一些机械证据。
• Zur Reaktion von 3,5-Bis(methylthio)-1,2-dithiolium-Salzen mit CH-aciden Verbindungen
  作者：Xue-Ping Popp、Klaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19943271212

  日期：——

  Die 3,5‐Bis(methylthio)‐1,2‐dithiolium‐tetrafluoroborate 3a‐c kondensieren in Gegenwart von Ethyl‐diisopropylamin mit Malondinitril zu den Thiophenen 9a‐c, mit Cyanessigsäuremethylester zu den Thiophenen 9d‐f sowie zu den 3‐Alkyliden‐1,2‐dithiolen 10a‐c und mit Nitromethan zu den Thiophenen 9g, 12 sowie dem 3‐Alkyliden‐1,2‐dithiol 10d. Die Selbstkondensation von 3a ergibt das Trithiapentalen 13 und

  3,5-双（甲硫基）-1,2-二硫鎓-四氟硼酸盐 3a-c 在乙基-二异丙胺存在下与丙二腈缩合得到噻吩 9a-c，氰基乙酸甲酯与噻吩 9d-f 和3-亚烷基-1,2-二硫醇10a-c和硝基甲烷得到噻吩9g、12和3-亚烷基-1,2-二硫醇10d。3a 的自缩合得到三硫戊醇 13 和异三硫戊醇 14。