5-Chloro-3-methyl-2-methylsulfanyl-1,3-benzothiazol-3-ium;methyl sulfate | 24096-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-Chloro-3-methyl-2-methylsulfanyl-1,3-benzothiazol-3-ium;methyl sulfate
• CAS: 24096-91-1
• 化学式: CH₃O₄S*C₉H₉ClNS₂
• 分子量: 341.861
• InChiKey: BAWHZSYNWOTDHL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-3-methyl-2-methylsulfanyl-1,3-benzothiazol-3-ium;methyl sulfate 、 1,4-dimethylquinolinium methyl sulfate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78.5%的产率得到(2Z)-5-chloro-3-methyl-2-[(1-methylquinolin-1-ium-4-yl)methylidene]-1,3-benzothiazole;iodide
  参考文献：
  名称：

  噻唑橙的氯取代类似物的合成–荧光团用于流式细胞术分析

  摘要：

  报道了一系列不对称的单次甲基花菁染料，噻唑橙的含氯类似物的合成，吸收和荧光性质。通过流式细胞术研究了它们的染色能力。已经确定了给出稳定染色强度的每种染料的饱和浓度。研究了染料B9，B11，B13染色活巨噬细胞和凋亡性脾细胞的能力。通过荧光显微镜检测到的粘附巨噬细胞核中的阳性信号表明B9，B11和B13染料对DNA具有良好的特异性。在凋亡测定中，对膜联蛋白V阳性的细胞用染料B9，B11和B13比碘化丙啶染色更亮。尽管B13表现出高的DNA选择性，但它会诱导脾细胞凋亡，因此不适合检测死细胞。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2011.03.012
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-氯苯并噻唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 三氯乙烯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Chloro-3-methyl-2-methylsulfanyl-1,3-benzothiazol-3-ium;methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  噻唑橙的氯取代类似物的合成–荧光团用于流式细胞术分析

  摘要：

  报道了一系列不对称的单次甲基花菁染料，噻唑橙的含氯类似物的合成，吸收和荧光性质。通过流式细胞术研究了它们的染色能力。已经确定了给出稳定染色强度的每种染料的饱和浓度。研究了染料B9，B11，B13染色活巨噬细胞和凋亡性脾细胞的能力。通过荧光显微镜检测到的粘附巨噬细胞核中的阳性信号表明B9，B11和B13染料对DNA具有良好的特异性。在凋亡测定中，对膜联蛋白V阳性的细胞用染料B9，B11和B13比碘化丙啶染色更亮。尽管B13表现出高的DNA选择性，但它会诱导脾细胞凋亡，因此不适合检测死细胞。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2011.03.012

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Rapamycin Benzothiazole Hybrids as mTOR Targeted Anti-cancer Agents
  作者：Lijun Xie、Jie Huang、Xiaoming Chen、Hui Yu、Kualiang Li、Dan Yang、Xiaqin Chen、Jiayin Ying、Fusheng Pan、Youbing Lv、Yuanrong Cheng

  DOI：10.1248/cpb.c15-01016

  日期：——

  modification was performed at the C-43 position of rapamycin using bioisosterism and a hybrid approach: a series of novel rapamycin-benzothiazole hybrids 4a-4e, 5a-5c, and 9a-9b have been designed, synthesized and evaluated for their anti-cancer activity against Caski, CNE-2, SGC-7901, PC-3, SK-NEP-1 and A-375 human cancer cell lines. Some of these compounds (4a-4e, 9a-9b) displayed good to excellent potency

  免疫抑制剂雷帕霉素首先被鉴定为mTOR变构抑制剂，其衍生物已成功开发为抗癌药物。因此，发现具有更好抗癌活性的雷帕霉素衍生物已被证明是发现新的靶向抗癌药物的有效途径。在本文中，通过生物等排和杂化方法在雷帕霉素的C-43位置进行结构修饰：设计，合成和评估了一系列新型雷帕霉素-苯并噻唑杂化物4a-4e，5a-5c和9a-9b具有抗Caski，CNE-2，SGC-7901，PC-3，SK-NEP-1和A-375人癌细胞系的抗癌活性。与雷帕霉素相比，其中某些化合物（4a-4e，9a-9b）对Caski和SK-NEP-1细胞系表现出良好至极好的效能。作为最具活性的化合物，化合物9b的IC50值分别为8.3（Caski）和9.6 uM（SK-NEP-1）。此外，对该机制的研究表明9b能够引起G1期停滞并诱导Caski细胞系凋亡。最重要的是，它显着降低了S6核糖体蛋白p70S6K1和4EBP1的磷酸化，这