3-hexyl-3,4,5,6-tetrahydro-4β-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one | 160549-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-hexyl-3,4,5,6-tetrahydro-4β-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S,3R,5R)-2-n-hexyl-3-hydroxyhexadecan-5-olide；(3S,4R,6R)-3-hexyl-4-hydroxy-6-undecyloxan-2-one
• CAS: 160549-09-7
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃
• 分子量: 354.574
• InChiKey: LRXRIVSWHMVULO-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexyl-3,4,5,6-tetrahydro-4β-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (R)-3-Hexyl-5,6-dihydro-6-undecyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成Tetrahydrolipstatin Synthon的酶促胶凝策略。

  摘要：

  已经制定了一种新颖的脂肪酶催化方案，用于在柔性无环系统中同时控制三个立体生成中心。这涉及猪胰脂肪酶（PPL）催化的外消旋3，5-二羟基-2-烷基酯的δ-内酯化，以产生具有高对映选择性（92.8％）的内酯。内酯产物及其类似物是有用的合成子，用于各种生物活性化合物的不对称合成，其中包括潜在的抗肥胖化合物四氢脂肪抑制素。

  DOI：

  10.1021/jo990370+
• 作为产物：
  描述：

  2-溴辛酸甲酯 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 porcine pancreatic lipase 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3-hexyl-3,4,5,6-tetrahydro-4β-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成Tetrahydrolipstatin Synthon的酶促胶凝策略。

  摘要：

  已经制定了一种新颖的脂肪酶催化方案，用于在柔性无环系统中同时控制三个立体生成中心。这涉及猪胰脂肪酶（PPL）催化的外消旋3，5-二羟基-2-烷基酯的δ-内酯化，以产生具有高对映选择性（92.8％）的内酯。内酯产物及其类似物是有用的合成子，用于各种生物活性化合物的不对称合成，其中包括潜在的抗肥胖化合物四氢脂肪抑制素。

  DOI：

  10.1021/jo990370+

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Tetrahydroesterastin-? -Lactam Analogues
  作者：Isabelle Huber、Fernand Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19940770420

  日期：1994.6.29

  A total synthesis of the optically active tetrahydroesterastin β -lactam analogue 2 using Miller's hydroxamate approach is described (Scheme 2). Significant modification of published procedures has resulted in a short and facile stereospecific preparation of the N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-β -lactam 17 starting from the readily available D-serine. This material served as intermediate for the preparation

  描述了使用米勒异羟肟酸酯方法的旋光性四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物2的全合成（方案2）。已公开方法的显着改进导致从容易获得的D-丝氨酸开始的N -[（（苄氧羰基）甲基]-β-内酰胺17的短而简便的立体定向制备。该物质用作制备各种N -[（苄氧基羰基）甲基]四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物的中间体（方案5）。
• Enzymatic Lactonization Stategy for Enantioselective Synthesis of a Tetrahydrolipstatin Synthon
  作者：A. Sharma、S. Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo990370+

  日期：1999.10.1

  This involved a porcine pancreatic lipase (PPL)-catalyzed delta-lactonization of a racemic 3,5-dihydroxy-2-alkyl ester to produce the lactone with high enantioselectivity (92.8%). The product lactone and its analogues are useful synthons for the asymmetric synthesis of various bioactive compounds, which include the potential anti-obesity compound, tetrahydrolipstatin.

  已经制定了一种新颖的脂肪酶催化方案，用于在柔性无环系统中同时控制三个立体生成中心。这涉及猪胰脂肪酶（PPL）催化的外消旋3，5-二羟基-2-烷基酯的δ-内酯化，以产生具有高对映选择性（92.8％）的内酯。内酯产物及其类似物是有用的合成子，用于各种生物活性化合物的不对称合成，其中包括潜在的抗肥胖化合物四氢脂肪抑制素。