(7S',8R',10R')-7-carbomethoxy-8,10-dihydroxyheneicosane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7S',8R',10R')-7-carbomethoxy-8,10-dihydroxyheneicosane
• 英文别名: methyl (2S,3R,5R)-2-hexyl-3,5-dihydroxyhexadecanoate
• 化学式: C₂₃H₄₆O₄
• 分子量: 386.616
• InChiKey: BBCVQYRCEURKLR-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S',8R',10R')-7-carbomethoxy-8,10-dihydroxyheneicosane 在 吡啶 、 porcine pancreatic lipase 、 4 A molecular sieve 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-3-Hexyl-5,6-dihydro-6-undecyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成Tetrahydrolipstatin Synthon的酶促胶凝策略。

  摘要：

  已经制定了一种新颖的脂肪酶催化方案，用于在柔性无环系统中同时控制三个立体生成中心。这涉及猪胰脂肪酶（PPL）催化的外消旋3，5-二羟基-2-烷基酯的δ-内酯化，以产生具有高对映选择性（92.8％）的内酯。内酯产物及其类似物是有用的合成子，用于各种生物活性化合物的不对称合成，其中包括潜在的抗肥胖化合物四氢脂肪抑制素。

  DOI：

  10.1021/jo990370+
• 作为产物：
  描述：

  2-溴辛酸甲酯 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (7S',8R',10R')-7-carbomethoxy-8,10-dihydroxyheneicosane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成Tetrahydrolipstatin Synthon的酶促胶凝策略。

  摘要：

  已经制定了一种新颖的脂肪酶催化方案，用于在柔性无环系统中同时控制三个立体生成中心。这涉及猪胰脂肪酶（PPL）催化的外消旋3，5-二羟基-2-烷基酯的δ-内酯化，以产生具有高对映选择性（92.8％）的内酯。内酯产物及其类似物是有用的合成子，用于各种生物活性化合物的不对称合成，其中包括潜在的抗肥胖化合物四氢脂肪抑制素。

  DOI：

  10.1021/jo990370+